6,8-dichloro-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one | 111141-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6,8-dichloro-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 6,8-dichlorothiochroman-4-one；6,8-dichloro-4-thiochromanone；6,8-dichloro-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 111141-05-0
• 化学式: C₉H₆Cl₂OS
• 分子量: 233.118
• InChiKey: MQLSNIMCXGHLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,8-dichloro-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1,4-dihydrothiochromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Facile One-pot Synthesis of Some Novel Thiazolylpyrazole Derivatives with Antifungal Activity

  摘要：

  通过三组分反应，由硫色满酮-3-甲醛、苯乙酰溴和硫脲合成了一系列新型1-(4-苯并噻唑-2-基)-1,4-二氢硫代色满[4,3-c]吡唑。反应一步完成，无需额外催化剂，且产率适中。该方法具有环境友好性和操作简便等优点。所合成化合物经抗真菌活性测试，其中一些新型化合物可进一步作为先导化合物使用。

  DOI：

  10.1246/cl.130908
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯硫酚 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 6,8-dichloro-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌药α，β-环氧酮的设计与合成

  摘要：

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190153

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline derivatives containing indole skeleton as anti-cancer agents targeting topoisomerase II
  作者：Yali Song、Siran Feng、Jiajia Feng、Jinjiao Dong、Kan Yang、Zhenming Liu、Xiaoqiang Qiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112459

  日期：2020.8

  In order to develop potent anticaner agents, a novel series of 3-(1H-indol-3-yl)-2,3,3a,4-tetrahydrothiochromeno[4,3-c]pyrazole derivatives were synthesized. Structures of all compounds were confirmed. MTT assay has been employed to study antiproliferative activity of these compounds with four human cancer cell lines (MGC-803, Hela, MCF-7 and Bel-7404) and a normal cell line L929. Most of these compounds

  为了开发有效的抗癌剂，合成了一系列新的3-（1 H-吲哚-3-基）-2,3,3a，4-四氢硫代色素[4,3-c]吡唑衍生物。确认所有化合物的结构。MTT分析已用于研究这些化合物对四种人类癌细胞系（MGC-803，Hela，MCF-7和Bel-7404）和正常细胞系L929的抗增殖活性。这些化合物大多数在体外对正常细胞表现出潜在的抗癌活性和低细胞毒性。7d和7f显示出最佳的抗癌活性，其IC 50MGC-803的最大值分别为15.43μM和20.54μM。他们大多数表现出拓扑异构酶II选择性抑制。裂解反应分析和DNA解链分析表明7f为非嵌入的Topo II催化抑制剂，与对接结果一致。激光扫描共聚焦显微镜系统跟踪可以大量进入细胞核的代表性化合物7d和7f的位置。特别地，最有效的化合物7d和7f显示出能够诱导MGC-803细胞中的G2 / M细胞周期停滞和凋亡。
• Thiochromane derivatives and their use as thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030220317A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  There is provided compounds of formulae I and IA 1 wherein Y, R 1 , R 2 , R 3 , D 1 and D 2 have meanings given in the description which are useful as, or as prodrugs of, competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了具有公式I和IA1的化合物，其中Y、R1、R2、R3、D1和D2的含义如描述中所述，这些化合物可用作竞争性蛋白酶抑制剂，如凝血酶等，尤其在需要抑制凝血酶的情况下（如血栓形成）或作为抗凝剂。
• ACTINIC RADIATION-CURING TYPE INK SET, INKJET RECORDING METHOD, AND PRINTED MATERIAL
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20130230701A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed is an actinic radiation-curing type ink set comprising a colored ink composition and a clear ink composition (C1), the colored ink composition comprising (Component A1) a radically polymerizable compound, (Component B1) a polymerization initiator, and (Component D) a colorant, and the clear ink composition (C1) comprising (Component A2) a radically polymerizable compound, (Component B2) a polymerization initiator, and (Component S) an organic solvent.

  公开了一种光致固化型油墨套装，包括一种有色油墨组合和一种清晰油墨组合（C1），其中有色油墨组合包括（成分A1）一种自由基聚合物化合物，（成分B1）一种聚合引发剂和（成分D）一种着色剂，而清晰油墨组合（C1）包括（成分A2）一种自由基聚合物化合物，（成分B2）一种聚合引发剂和（成分S）一种有机溶剂。
• Ink composition and inkjet recording method using the same
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2053095A2

  公开（公告）日：2009-04-29

  The invention provides an ink composition including (i) a sensitizing dye having a polymerizable group as a substituent, (ii) a polymerization initiator and (iii) a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond. The invention also provides an inkjet recording method and a polymerizable compound useful as a sensitizing dye. The sensitizing dye (i) is represented by Formula (I) or (II) below. In the formulae, X represents O, S, NRa, or NRb, n1 and n2 each represent 0 or 1, Ra, Rb, and R1 to R18 each represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and one polymerizable group is present in the molecule.

  本发明提供了一种墨水组合物，包括(i)具有可聚合基团作为取代基的敏化染料，(ii)聚合引发剂和(iii)具有乙烯不饱和键的可聚合化合物。本发明还提供了一种喷墨记录方法和一种用作敏化染料的可聚合化合物。敏化染料(i)由下式(I)或(II)表示。式中，X代表O、S、NRa或NRb，n1和n2各自代表0或1，Ra、Rb和R1至R18各自代表氢原子或一价取代基，分子中存在一个可聚合基团。