甲氧基二硫代甲酸钾 | 2667-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 甲氧基二硫代甲酸钾
• 英文名称: potassium methylxanthate
• 英文别名: potassium O-methyl carbonodithioate；potassium methyl xanthogenate；potassium;methoxymethanedithioate
• CAS: 2667-20-1
• 化学式: C₂H₃KOS₂
• 分子量: 146.276
• InChiKey: PEEXCRJDFUVJRT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 密度：
  1.66 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930902000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基二硫代甲酸钾 在 肼 作用下， 生成 硫代肼基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-5-氨基-和-5-芳烃磺酰胺基-1,3,4-噻二唑及相关化合物

  摘要：

  2-烷氧基-5-氨基-1,3,4-噻二唑是通过卤化氰对烷氧基硫代羰基肼的作用或硫代氨基脲与二烷氧基甲基亚胺的反应制得的。后一种方法也可以得到5-氨基-或5-烷氧基-1,2,4-三唑-3-硫醇。将氨基噻二唑与芳磺酰氯酰化，得到2-烷氧基-5-芳烃磺酰胺基-1,3,4-噻二唑或2-烷氧基-4-芳烃磺酰基-5-芳烃磺酰氨基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1039/j39670002700
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二硫化碳 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到甲氧基二硫代甲酸钾
  参考文献：
  名称：

  黄药和三硫代碳酸盐强烈抑制碳酸酐酶并显示体内抗青光眼的作用。

  摘要：

  最近发现二硫代氨基甲酸酯（DTC）作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。在碱的存在下，通过醇/硫醇与二硫化碳的反应制备了一系列与DTC相关的黄原酸酯和三硫代碳酸酯。测试了这些化合物对四种人类（h）亚型hCA I，II，IX和XII的抑制作用，它们参与了诸如青光眼（CA II和XII）或癌症（CA IX）等病理过程。检测到了几种针对这些CA的低纳摩尔黄原酸酯/三硫代碳酸酯抑制剂。对CA II活性位点中的一些黄药的对接研究表明，这些化合物与二硫代氨基甲酸酯以类似的方式结合，单齿配位于酶活性位点的Zn（II）离子。通过局部给药，在两种青光眼动物模型中，几种黄药显示出有效的降低眼内压的活性。黄药和硫代黄药代表了两种新颖的，有前途的CA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm400414j
• 作为试剂：
  描述：

  甲基磺酰氯 在 甲氧基二硫代甲酸钾 作用下， 生成 二甲基二硫
  参考文献：
  名称：

  176.黄原酸衍生物的化学性质。第一部分：异黄原酸酯和二硫代碳酸酯的制备和比较性能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000666

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Discovery of Potent Protease-Activated Receptor 4 Antagonists with in Vivo Antithrombotic Efficacy
  作者：Michael M. Miller、Jacques Banville、Todd J. Friends、Mark Gagnon、Jon J. Hangeland、Jean-François Lavallée、Alain Martel、Harold O’Grady、Roger Rémillard、Edward Ruediger、François Tremblay、Shana L. Posy、Nick J. Allegretto、Victor R. Guarino、David G. Harden、Timothy W. Harper、Karen Hartl、Jonathan Josephs、Sarah Malmstrom、Carol Watson、Yanou Yang、Ge Zhang、Pancras Wong、Jing Yang、Michel Bouvier、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence、E. Scott Priestley、Anne Marinier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00186

  日期：2019.8.22

  monkey thrombosis model. Beginning with a high-throughput screening hit, we identified an imidazothiadiazole-based PAR4 antagonist chemotype. Detailed structure-activity relationship studies enabled optimization to a potent, selective, and orally bioavailable PAR4 antagonist, UDM-001651. UDM-001651 was evaluated in a monkey thrombosis model and shown to have robust antithrombotic efficacy and no prolongation

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。
• Highly efficient structurally characterised novel precatalysts: di- and mononuclear heteroleptic Cu(<scp>i</scp>) dixanthate/xanthate–phosphine complexes for azide–alkyne cycloadditions
  作者：Anamika Anamika、Anand K. Agrahari、Krishna K. Manar、Chote Lal Yadav、Vinod K. Tiwari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c9nj01551e

  日期：——

  revealed S,S-bifunctional coordination of the dixanthate group in dinuclear complexes 1–3 while 4 and 5 are mononuclear. Complexes 1–5 adopt tetrahedral coordination geometry about the copper atom. These precatalysts having two and one copper(I) centres in a single molecule have been applied in copper catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions for the synthesis of a variety of glycoconjugate

  新颖的杂双核物[Cu 2（L）（PPH 3）4 ]（L = 2,6- pyridinedimethyldixanthate L1 1，1,4- benznedimethyldixanthate L2 2，1,4- cyclohexanedixanthate L3 3）和单核物[Cu（L4）（ PPh 3）2 ] 4（L4 =哌啶基黄原酸酯）和[Cu（L5）（dppf）] 5（L5 =甲基黄原酸酯，dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）配合物已合成并表征为元素（C ，H和N）分析，高分辨率质谱以及IR，UV-vis，1 H，13 C 1 H}和31 P 11 H NMR光谱。单晶X射线衍射显示双核配合物1-3中双黄药酸酯基团的S，S-双功能配位，而4和5是单核。配合物1-5采用围绕铜原子的四面体配位几何。这些在单个分子中具有两个和一个铜（I）中心的预催化剂已用于铜催化的叠氮
• Carbonyl complexes of molybdenum and tungsten with sulfur donors
  作者：A.E. Sánchez-Peláez、M.F. Perpiñán、A. Santos

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80367-3

  日期：1985.12

  The reactions of the zerovalent carbonyl complexes Mo(CO)6 and Mo(CO)4(bipy) with a series of uninegative bidentate (X,Y)-donor ligands (X,Y = xanthates, dithiocarbamates, o-aminophenoxide, o-aminothiophenoxide, 2-picolinate and thioacetate) lead to new anionic tetracarbonyl complex anions [Mo0(X,Y)(CO)4]−. These anions, which can be isolated as their tetraphenylphosphonium salts, contain the (X,Y)-ligand

  零价羰基配合物Mo（CO）6和Mo（CO）4（bipy）与一系列单负性双齿（X，Y）-供体配体（X，Y =黄药，二硫代氨基甲酸酯，邻氨基苯氧化物，邻-氨基噻吩氧化物，2-吡啶甲酸根和硫代乙酸根）生成新的阴离子四羰基络合物阴离子[Mo 0（X，Y）（CO）4 ] -。可以分离为四苯基phosph盐的这些阴离子包含（X，Y）-配体作为二齿基团。在（X，Y）=单硫代乙酸酯的情况下，脱羰基物质[PPh 4 ] [Mo II（TA）3] 形成了。描述了新的配合物与烯丙基溴和甲基碘的反应。
• Chemistry of the Paramagnetic Co₃(CO)₉(μ₃-S) Cluster. Rational Synthesis of Co₃(CO)₇(μ-X)(μ₃-S) Complexes
  作者：Sándor Vastag、Giuliana Gervasio、Domenica Marabello、Gábor Szalontai、László Markó

  DOI：10.1021/om980147n

  日期：1998.9.1

  Ph (6)). The reaction results in an increase of the oxidation state of cobalt and may be therefore called an oxidative substitution. It is the first successful and rational way to prepare derivatives of Co3(CO)9(μ3-S), a fundamental cluster molecule described in 1961. The crystal structures of the triphenylphosphine-substituted derivative of 2b, Co3(CO)4(PPh3)3(μ-S-t-Bu)(μ3-S) (3), and of 4, 6, and

  顺磁性钴3（CO）9（μ 3 -S）群集（1）反应使用含有S-H，S-S，或P-H键，得到的有机化合物反磁性钴3（CO）7（μ-X） （μ 3 -S）（μ-X =（μ-L，μ-（1,2-η）-L-，和μ-（1,3-η）-L）配合物。将反应物用于制备用μ-L = SR衍生物（2A - ħ ; R =的Et，吨-Bu，CH 2 PH，烯丙基中，Ph，C 6 ˚F 5，2-萘基，CH 2 CH 2 OH）和PPH 2（7）， μ-（1,2-η）-L = P（S）Ph 2（8）和μ-（1,3-η）-L = S 2 CR（R = SMe（4），OMe（5），Ph（6））。该反应导致钴的氧化态增加，因此可以称为氧化取代。它是制备的Co衍生物第一个成功的合理地3（CO）9（μ 3 -S），在1961年中描述的基本簇分子的三苯基膦-取代的衍生物的的晶体结构图2b，钴3（CO）4（PPH 3）3（μ-S-吨-Bu）（μ

表征谱图