N-stearyl-1-deoxynojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-stearyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-octadecylpiperidine-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₄
• 分子量: 415.657
• InChiKey: QWYFBRONRXCLQO-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 、 硬脂烷醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-stearyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycolipid analogues that disrupt binding of HIV-1 gp120 to galactosylceramide

  摘要：

  HIV-1 has been shown to infect CD3 negative cells by the binding of HIV gp120 to the glycolipid galactosylceramide (1) (GalCer). Several analogues of 1 were prepared to investigate the specific orientation of 1 in the membrane bilayer that is involved in gp120 binding. Interestingly, N-stearyl-1-deoxynojirimycin (8) displayed potent and specific affinity for gp 120 equal to that of 1, a finding that may shed light on the antiviral activity of N-butyl-1-deoxynojirimycin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00153-0