1-(4-methoxyphenyl)-3H-benzo[f]chromene | 1276045-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3H-benzo[f]chromene
• CAS: 1276045-76-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: WMJSQDMPJLFVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl]-2-(methoxymethoxy)naphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-与邻位取代的芳基卤化物的钯催化偶联：4-芳基苯二甲基及相关杂环的合成

  摘要：

  已经开发了通过四个步骤序列合成4-芳基色烯，硫代色烯和相关杂环的方便和有效的方法。前三个步骤涉及炔烃的水合，的形成以及它们与邻位取代的芳基卤化物的Pd偶联，提供了立体选择性的Z-三取代的烯烃，而没有纯化每个阶段中产生的中间体。在最后的步骤中，证明后者是合适的前体，用于合成具有生物学意义的所需杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.093

文献信息

• A One-Pot Three-Step Synthesis of Z-Trisubstituted Olefins from Arylalkynes and Their Cyclization into 4-Aryl-2H-chromenes
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Bret Tréguier、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201101735

  日期：2012.3

  Rapid and versatile access to (Z)‐trisubstituted olefins 2 and their cyclization into 4‐aryl‐2H‐chromenes 1 starting fromarylalkynes 3 is described. In a one‐pot fashion, alkynes 3 were first hydrated, then transformed into N‐tosylhydrazones, and finally coupled with ortho‐substituted aryl halides under palladium catalysis to give trisubstituted olefins 2 in good yields and very high to total Z selectivity

  描述了快速和通用地获得 (Z)-三取代烯烃 2 及其从芳基炔烃 3 开始环化成 4-芳基-2H-色烯 1 的方法。在一锅法中，炔烃 3 首先水合，然后转化为 N-甲苯磺酰腙，最后在钯催化下与邻位取代的芳基卤化物偶联，以良好的产率和非常高的总 Z 选择性得到三取代的烯烃 2。具有邻位 OMOM（甲氧基甲氧基）取代基的 1,1-二芳基烯烃 2 在对甲苯磺酸的存在下进行快速环化，得到各种 4-芳基-2H-色烯，产率良好至极好。该方法还成功地应用于从所需的芳基丁炔醇 3b 制备 5-芳基-2,3-二氢苯并[b] 氧杂环庚烷 4。