(3R,4S)-1-Methyl-piperidine-3,4-diol | 60423-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S)-1-Methyl-piperidine-3,4-diol
• 英文别名: 3,4-Piperidinediol, 1-methyl-, cis-；(3R,4S)-1-methylpiperidine-3,4-diol
• CAS: 60423-73-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: PUPTWMANBKEJKI-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-Methyl-piperidine-3,4-diol 、 p-methoxybenzyl 7β-[2(Z)-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[(Z)-3-chloro-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate 在 sodium iodide 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(E)-3-[(3R,4S)-3,4-dihydroxy-1-methylpiperidin-1-ium-1-yl]prop-1-enyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntbesis and Biological Activity of Quaternary Ammoniopropenylcephalosporins with Hydroxylated Alicyclic or Alipbatic Amines.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1286
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到(3R,4S)-1-Methyl-piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Characterization and thermal behaviour of praseodymium tartrate crystals grown by the silica gel technique

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00553699

文献信息

• [EN] DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DOUBLES DES RECEPTEURS NK1/NK3 POUR TRAITER LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005002577A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The use of compounds of the general formula wherein the substituents are as described in claim 1 or pharmaceutically active acid-addition salts thereof for the preparation of medicaments for the treatment of schizophrenia.

  使用一般式化合物，其中取代基如权利要求1中所述，或其药用活性酸盐，用于制备治疗精神分裂症的药物。
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Hoffmann Torsten

  公开号：US20110178055A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides a method for the treatment of schizophrenia which comprises administering a compound of formula wherein the substituents are as described herein or a pharmaceutically active acid-addition salt thereof. In particular, the invention provides methods for treating both positive and negative symptoms of schizophrenia through dual inhibition of NK1 and NK3 receptors. The invention also provides novel compounds with formula I and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一种治疗精神分裂症的方法，该方法包括给予式中所述的取代基如此描述或其药物活性酸加成盐。特别地，本发明通过双重抑制NK1和NK3受体提供了治疗精神分裂症的方法，包括治疗阳性和阴性症状。本发明还提供了式I的新化合物以及制备本发明化合物的方法。
• Synthesis and structure-activity relationships of quaternary ammonium cephalosporins with hydroxylated alicyclic or aliphatic amines.
  作者：YONG SUP LEE、JAE YEOL LEE、SUN HO JUNG、EUN-RHAN WOO、DAE HWAN SUK、SEON HEE SEO、HOKOON PARK

  DOI：10.7164/antibiotics.47.609

  日期：——
• MAKSIMOVA T. N.; MOCHALIN V. B.; UNKOVSKIJ B. V., TR. MOSK. IN-TA TONKOJ XIM. TEXNOL., 1975, 5, HO 2, 64-67
  作者：MAKSIMOVA T. N.、 MOCHALIN V. B.、 UNKOVSKIJ B. V.

  DOI：——

  日期：——