(E)-1-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-1-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 400.45
• InChiKey: HLCDAFODXKFJNX-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价（E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酸（TMCA）酰胺衍生物作为抗惊厥药和镇静剂

  摘要：

  本文设计了一系列新颖的（E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酸（TMCA）酰胺衍生物1-18，并通过简单的一锅法步骤合成了使用1-羟基苯并三唑（HOBT）和1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI）作为活化体系可得到良好的收率。分别使用最大电击（MES）模型，sc-戊烯四唑（PTZ）模型，戊巴比妥钠诱发的睡眠模型和运动功能测试，对所有合成衍生物的抗惊厥，镇静活性和神经毒性进行了生物学评估。其中，化合物4、9和16在初步评估中表现出良好的抗惊厥活性。此外，化合物4是随后测试中最有效的抗惊厥药和镇静剂，而化合物4的低毒性阈值则保持警惕。在随后的测试中，化合物9和16还具有明显的抗惊厥活性，且毒性较弱。分子建模实验还预测了获得的活性分子与GABA转移蛋白的良好结合相互作用。因此，可以得出结论，合成的衍生物4、9和16将代表有用的先导化合物，用于进一步研究抗惊厥药和镇静剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2228-3