3-oxospiro-7-carboxylic acid | 81008-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-oxospiro-7-carboxylic acid
• 英文别名: 7-carboxyspiro[benzo[b]furan-2(3H), 1'-cyclopropane]-3-one；3-oxospiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane]-7-carboxylic acid
• CAS: 81008-38-0
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: VBTSSYWACFUZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-ethylenedioxy)ethyl-2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate 在 sodium hypochlorite 、 detergent(OP-10) 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-oxospiro-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化合物。IV。合成5-乙酰基螺-[苯并呋喃-2（3H），1'-环丙烷] -3-一相关化合物，以评估其作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂。

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3551

文献信息

• 7-Acetylspirobenzofuranone compound
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04342779A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  Novel 7-acetylspirobenzofuranone compound of the formula: ##STR1## has gastric secretion inhibitive, antiinflammatory and analgesic activities, and is of value as drugs.

  化合物名称为7-乙酰基螺苯并呋喃酮，分子式为：##STR1## 具有抑制胃酸分泌、抗炎和镇痛活性，是一种有价值的药物。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA, HIROSADA;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;IMADA, ISUKE
  作者：SUGIHARA, HIROSADA、WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、IMADA, ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;IMADA, I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3551-3560
  作者：WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、IMADA, I+

  DOI：——

  日期：——
• Spirocyclopropane compounds. IV. Synthesis of 5-acetylspiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one related compounds for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.
  作者：MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3551

  日期：——

  5-Acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (1a) shows potent gastric antisecretory and antiulcer activities in rats. In an attempt to improve the pharmacological profile of 1a, we synthesized positional isomers, as well as the prenyloxy and oxime derivatives. Evaluation of their antisecretory activities and protective activities against gastric lesions induced by water-immersion restraint stress in the rat indicated that the 7-acetyl derivative (1d) was equipotent to 1a.

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。