2-bromo-5-(phenylethynyl)thiophene | 154355-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-(phenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 154355-90-5
• 化学式: C₁₂H₇BrS
• 分子量: 263.158
• InChiKey: AZZHZGDOEHABIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(phenylethynyl)thiophene 生成 N-{3-[5-(2-phenylethynyl)thien-2-yl]-1-methyl-2-propynyl}-N-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylalkynyl-and heteroarylalkynl-N-hydroxyurea inhibitors of

  摘要：

  该发明涉及具有抑制脂氧酶酶活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗的医学方法。更具体地说，这项发明涉及特定的取代芳基炔基和((杂环)炔基)-N-羟基脲，这些化合物抑制白三烯生物合成，以及这些化合物的药物组合物和抑制白三烯生物合成的方法。

  公开号：

  US05616596A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-bis(phenylethynyl)thiophene 、 2-bromo-5-(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基溴化锌的直接制备及其在交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  已经开发了用于制备芳基乙炔基溴化锌的新型合成方案。如此获得的有机锌试剂已成功地用于随后的交叉偶联反应中，并与多种芳基卤化物以良好至极好的收率提供了相应的炔基化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.020

文献信息

• A facile protocol for copper‐free palladium‐catalyzed Sonogashira coupling in aqueous media
  作者：Da‐Young Jung、Soo Youl Park、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12432

  日期：2022.1

  combination of a readily available palladium catalyst and an eco-friendly basic aqueous solution of room-temperature ionic liquid, choline hydroxide (ChOH), was used in a facile protocol alternative to the Sonogashira coupling reaction, alkynylation of aryl halides in the absence of a copper cocatalyst and an external base. The dual nature of ChOH to act as a base and a green solvent played a crucial role in

  容易获得的钯催化剂和环境友好的室温离子液体碱性水溶液氢氧化胆碱 (ChOH) 的组合被用于替代 Sonogashira 偶联反应的简便方案，即在不存在芳基卤化物的情况下进行炔基化铜助催化剂和外部碱。ChOH 作为碱和绿色溶剂的双重性质在催化循环中起着至关重要的作用。尽管反应结果很大程度上取决于底物，但偶联反应在确定的条件下有效地进行以形成 Csp  Csp2 键。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Heterocycles and Terminal Alkynes with Low Catalyst Loading
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201210013

  日期：2013.3.25

  Direct: With [Pd2(dba)3] as a catalyst, the direct alkynylation of thiophenes bearing a variety of substituents has been accomplished by using terminal alkynes as alkynylating reagents. This protocol is also applicable to other electron‐rich aromatic heterocycles. dba=dibenzylidenacetone.

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。
• Synthesis of functionalized thiophenes and oligothiophenes by selective and iterative cross-coupling reactions using indium organometallics
  作者：M. Montserrat Martínez、Miguel Peña-López、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/c2ob25123j

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes by selective and sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of indium organometallics with 2,5-dibromothiophene is reported. Following an iterative coupling sequence, α-oligothiophenes were synthesized in good yields and with high atom economy.

  铟有机金属化合物与钯的选择性和顺序钯催化交叉偶联反应合成不对称的2,5-二取代噻吩 2,5-二溴噻吩被报道。按照反复的偶联序列，以高收率和高原子经济性合成了α-低聚噻吩。
• SUBSTITUTED ARYLALKYNYL- AND HETEROARYLALKYNYL-N-HYDROXYUREA INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0667855A1

  公开（公告）日：1995-08-23
• EP0667855A4
  申请人：——

  公开号：EP0667855A4

  公开（公告）日：1996-02-21