(2S,6S)-1-((5S,6S)-5,6-dimethoxy-4,4,7,7-tetra(naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaphosphepan-2-yl)-2,6-diphenylpiperidine | 1315314-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6S)-1-((5S,6S)-5,6-dimethoxy-4,4,7,7-tetra(naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaphosphepan-2-yl)-2,6-diphenylpiperidine
• 英文别名: (2S,6S)-1-[(5S,6S)-5,6-dimethoxy-4,4,7,7-tetranaphthalen-2-yl-1,3,2-dioxaphosphepan-2-yl]-2,6-diphenylpiperidine
• CAS: 1315314-16-9
• 化学式: C₆₃H₅₄NO₄P
• 分子量: 920.1
• InChiKey: UXRRDOZLVOGWIB-QHIQJLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-O,O-Dimethylweinsaeure-diethylester 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,6S)-1-((5S,6S)-5,6-dimethoxy-4,4,7,7-tetra(naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaphosphepan-2-yl)-2,6-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性金催化的烯炔环异构化反应合成抗抑郁药候选药物GSK1360707

  摘要：

  摆脱忧郁：的确，由具有TADDOL相关但无环骨架的亚磷酰胺配体控制的金催化的烯炔环异构化没有令人沮丧的结果（参见方案； Cbz =苄氧羰基）。以优异的收率和光学纯度获得了“三重吸收抑制剂” GSK1360707，因此突出了不对称金催化在实际应用中的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101346

文献信息

• Concise Synthesis of the Antidepressive Drug Candidate GSK1360707 by a Highly Enantioselective Gold‐Catalyzed Enyne Cycloisomerization Reaction
  作者：Henrik Teller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201101346

  日期：2011.7.4

  depressing results are obtained from a gold‐catalyzed enyne cycloisomerization controlled by phosphoramidite ligands with TADDOL‐related but acyclic backbones (see scheme; Cbz=benzyloxycarbonyl). The “triple‐reuptake inhibitor” GSK1360707 was obtained in excellent yield and optical purity, therefore highlighting the relevance of asymmetric gold catalysis for practical applications.

  摆脱忧郁：的确，由具有TADDOL相关但无环骨架的亚磷酰胺配体控制的金催化的烯炔环异构化没有令人沮丧的结果（参见方案； Cbz =苄氧羰基）。以优异的收率和光学纯度获得了“三重吸收抑制剂” GSK1360707，因此突出了不对称金催化在实际应用中的相关性。