diethyl 3,4-bis(benzyloxy)thiophene-2,5-dicarboxylate | 177364-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 3,4-bis(benzyloxy)thiophene-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-Thiophenedicarboxylic acid, 3,4-bis(phenylmethoxy)-, diethyl ester；diethyl 3,4-bis(phenylmethoxy)thiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 177364-95-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆S
• 分子量: 440.517
• InChiKey: PHTIFMBSWIQBTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,4-bis(benzyloxy)thiophene-2,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76.4%的产率得到3,4-Dibenzyloxythiophen-2,5-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and Nonlinear Optical Studies of New D–A Type π-Conjugated Polymers Carrying 3,4-Benzyloxythiophene, Oxadiazole, and 3,4-Alkoxythiophene Systems

  摘要：

  我们研究了两种新合成的共轭聚合物 P1 和 P2 的非线性光学（NLO）特性，这两种聚合物的主链上分别含有 1,3,4-噁二唑、3,4-二苄氧基噻吩和 3,4-二烷氧基噻吩，是潜在的 NLO 活性材料。它们的结构已经得到了很好的表征。非线性测量是通过 532 nm、7 ns 激光脉冲的 Z 扫描进行的。计算得出的优点系数和 β 值符合良好 NLO 材料的标准。这些结果表明，聚合物是很有希望应用于光子学的材料。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.234
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 3,4-bis(benzyloxy)thiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的具有6 Hz活性的抗惊厥药：3,4-二烷氧基噻吩双hydr

  摘要：

  从硫代二乙醇酸乙酯开始，通过多步反应合成了三十九个新的3，4-二（取代）氧基-N 2，N 5-双（取代）噻吩-2，5-二乙酰肼。在合成顺序中，通过将硫代二乙醇酸乙酯与草酸二乙酯缩合，得到3,4-二羟基噻吩-2,5-二酯（1）。它是用不同的烷基卤化物，得到取代的噻吩酯（衍生2 - 5，然后将其转换成相应的酰肼（）6 - 9）如下常用方法。最后，这些酰肼经各种取代的羰基化合物处理后，进行平滑缩合，生成目标yield（10– 13）。使用FT-IR，1 H NMR和13 C NMR，质谱和元素分析对新化合物进行表征。腹膜内（ip）给药后，在三种癫痫发作模型中建立了标题化合物的抗惊厥活性，这三种癫痫发作模型包括最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和6 Hz筛查，并评估了它们的神经毒性。在该系列中，化合物11f以无神经毒性的活性化合物的形式出现。此外，还讨论了被测化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.026

文献信息

• Efficient route for the synthesis of 3,4-cycloalkoxy-2,5-diethoxycarbonyl-thiophenes obtained with bulky alkyl dibromides using trialkylamines as base–solvent
  作者：Bernardo A. Frontana-Uribe、Jürgen Heinze

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.134

  日期：2006.7

  New reaction conditions were investigated for dialkylizing diethyl 3,4-dihydroxy-2,5-thiophenedicarboxylate with sterically hindered alkyl-dibromides, using as reaction system DMF–trialkylamine or only the trialkylamine as base–solvent. This methodology produced the corresponding 3,4-cycloalkoxy-2,5-diethoxycarbonyl-thiophene derivatives faster and with better yields than those reported previously

  使用DMF-三烷基胺或仅三烷基胺作为碱-溶剂，研究了将3,4-二羟基-2,5-噻吩二甲酸二乙酯与空间受阻的烷基二溴化物二烷基化的新反应条件。与以前报道的K 2 CO 3 –DMF相比，该方法可更快，更好地产生相应的3,4-环烷氧基-2,5-二乙氧基羰基-噻吩衍生物。用三乙胺，三丙胺和三丁胺进行实验。三丁胺在与烷基溴化物的一般反应中产生了最好的结果。芳香胺，如N，N-二甲基苯胺，N-甲基二苯胺和三苯胺根本没有反应。仅使用三丁胺作为碱-溶剂的反应表明，DMF不必用作获得良好收率的溶剂。
• A Facile Synthesis of 3,4-Dialkoxythiophenes
  作者：M. Coffey、B. R. McKellar、B. A. Reinhardt、T. Nijakowski、W. A. Feld

  DOI：10.1080/00397919608003580

  日期：1996.6

  Dialkylation of diethyl 3,4-dihydroxythiophenedicarboxylate followed by ester hydrolysis and acid decarboxylation provides a general route to 3,4-dialkoxythiophenes.
• A new class of anticonvulsants possessing 6Hz activity: 3,4-Dialkyloxy thiophene bishydrazones
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.026

  日期：2009.11

  Thirty nine new 3,4-di(substituted)oxy-N2,N5-bis(substituted)thiophene-2,5-dicarbohydrazides were synthesized starting from ethyl thiodiglycolate through multi-step reactions. In the synthetic sequence, 3,4-dihydroxythiophene-2,5-diester (1) was obtained by condensing the ethyl thiodiglycolate with diethyl oxalate. It was derivatized using different alkyl halides to give disubstituted thiophene esters

  从硫代二乙醇酸乙酯开始，通过多步反应合成了三十九个新的3，4-二（取代）氧基-N 2，N 5-双（取代）噻吩-2，5-二乙酰肼。在合成顺序中，通过将硫代二乙醇酸乙酯与草酸二乙酯缩合，得到3,4-二羟基噻吩-2,5-二酯（1）。它是用不同的烷基卤化物，得到取代的噻吩酯（衍生2 - 5，然后将其转换成相应的酰肼（）6 - 9）如下常用方法。最后，这些酰肼经各种取代的羰基化合物处理后，进行平滑缩合，生成目标yield（10– 13）。使用FT-IR，1 H NMR和13 C NMR，质谱和元素分析对新化合物进行表征。腹膜内（ip）给药后，在三种癫痫发作模型中建立了标题化合物的抗惊厥活性，这三种癫痫发作模型包括最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和6 Hz筛查，并评估了它们的神经毒性。在该系列中，化合物11f以无神经毒性的活性化合物的形式出现。此外，还讨论了被测化合物的构效关系。
• Electrochemical and Nonlinear Optical Studies of New D–A Type π-Conjugated Polymers Carrying 3,4-Benzyloxythiophene, Oxadiazole, and 3,4-Alkoxythiophene Systems
  作者：M. S. Sunitha、Airody Vasudeva Adhikari、K. A. Vishnumurthy、N. Smijesh、Reji Philip

  DOI：10.1246/cl.2012.234

  日期：2012.3.5

  We investigated the nonlinear optical (NLO) properties of two newly synthesized conjugated polymers P1 and P2 carrying 1,3,4-oxadiazole, 3,4-dibenzyloxythiophene, and 3,4-dialkoxythiophene moieties along the main chain, as potential NLO active materials. Their structures have been well characterized. The nonlinear measurements were performed by Z-scan using 532 nm, 7 ns laser pulses. Calculated values of figure of merit and β follow the criteria for good NLO materials. These results suggest that polymers are promising materials for applications in photonics.

  我们研究了两种新合成的共轭聚合物 P1 和 P2 的非线性光学（NLO）特性，这两种聚合物的主链上分别含有 1,3,4-噁二唑、3,4-二苄氧基噻吩和 3,4-二烷氧基噻吩，是潜在的 NLO 活性材料。它们的结构已经得到了很好的表征。非线性测量是通过 532 nm、7 ns 激光脉冲的 Z 扫描进行的。计算得出的优点系数和 β 值符合良好 NLO 材料的标准。这些结果表明，聚合物是很有希望应用于光子学的材料。