3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsaeure | 55370-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsaeure
• 英文别名: Thieno[3,4-d]-1,3-dioxole-4,6-dicarboxylic acid；thieno[3,4-d][1,3]dioxole-4,6-dicarboxylic acid
• CAS: 55370-06-4
• 化学式: C₇H₄O₆S
• 分子量: 216.171
• InChiKey: JABHGNUCPOQSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsaeure 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DALLACKER F.; MUES V., CHEM. BER. , 1975, 108, NO 2, 576-581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚烷基二氧基-，3-烷氧基-和3,4-二烷氧基-2-噻吩基二（叔丁基）甲醇中的氢键和空间作用对旋转的影响：NMR，IR和X射线晶体学研究

  摘要：

  的平衡常数的抗 ↔ 顺rotamerization（反：分子内氢键键合的羟基; syn：“免费”羟基3，4-亚烷基二氧基-，3-烷氧基-和3,4-二烷氧基-2-噻吩基二（叔丁基）甲醇的-）取决于3,4-亚烷基二氧基或烷氧基和溶剂， 氢键 溶剂 例如DMSO和 吡啶支持顺式异构体。平衡常数（[ syn ] / [ anti ]）在氯仿 和 苯降低的顺序：3,4-OCH 2 O-，3,4-O-（CH 2）2 O-，3- OME，3- OET，3,4-（OME）2 ≈3-O我-Pr 3，4-（OEt）2，范围超过约2.5个数量级。IR OH拉伸频率的变化和核磁共振 哦 质子反异构体的位移表明分子内氢键以大致相同的顺序增加。该SYN → 抗旋转屏障二甲基亚砜随取代基的大小和数量增加。3,4-亚甲基二氧基噻吩衍生物的势垒（17.5 kcal mol -1）比所有其他衍生物（21.0-22.3 kcal

  DOI：

  10.1039/b109612p

文献信息

• TRIARYLMETHYL RADICALS AND THE USE OF INERT CARBON FREE RADICALS IN MRI
  申请人：Nycomed Innovation AB

  公开号：EP0515458B1

  公开（公告）日：1995-08-23
• US5599522A
  申请人：——

  公开号：US5599522A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US5827501A
  申请人：——

  公开号：US5827501A

  公开（公告）日：1998-10-27
• US7202369B2
  申请人：——

  公开号：US7202369B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• [EN] TRIARYLMETHYL RADICALS AND THE USE OF INERT CARBON FREE RADICALS IN MRI
  申请人：HAFSLUND NYCOMED INNOVATION AB

  公开号：WO1991012024A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) The invention relates to the use of carbon stable free radicals as image enhancements agents in Overhauser MRI.(FR) L'invention se rapporte à l'utilisation de radicaux libres de carbone stables comme agents d'amélioration des images dans l'imagerie à résonance magnétique (IRM) du type Overhauser.