theaflavonin | 144207-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: theaflavonin
• 英文别名: [(2R,3R)-2-[2-[6-[5,7-dihydroxy-4-oxo-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-yl]-2,3,4-trihydroxyphenyl]-3,4,5-trihydroxyphenyl]-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 144207-59-0
• 化学式: C₄₃H₃₆O₂₄
• 分子量: 936.744
• InChiKey: LUYANQLLUZLLRS-MKIXGOAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  424
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  theaflavonin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以6 mg的产率得到3,4,5-Trimethoxy-benzoic acid (2R,3R)-2-{6'-[5,7-dimethoxy-4-oxo-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4H-chromen-2-yl]-4,5,6,2',3',4'-hexamethoxy-biphenyl-2-yl}-5,7-dimethoxy-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXIV. Structures of Novel Fermentation Products, Theogallinin, Theaflavonin and Desgalloyl Theaflavonin from Black Tea, and Changes of Tea Leaf Polyphenols during Fermentation.

  摘要：

  在对红茶进行持续的化学检测中，成功分离出了三种新的发酵产物：茶黄素（1）、茶黄酮（10）和去没食子酰茶黄酮（11）。通过物理化学证据确定，1的结构是一种缩合产物，连接着邻苯三酚环和来自茶黄素（2）和（-）表没食子儿茶素3-O-没食子酸酯（3）的没食子酸环，而10和11则被鉴定为通过异鼠李素（12）和茶儿茶素[3和（-）表没食子儿茶素（4）]的氧化偶联形成的B，B'-连接的双黄酮。此外，高效液相色谱分析揭示了在发酵过程中，原始茶儿茶素被内源性酚氧化酶更快地转化为茶氨酸（例如6、8）和乌龙茶素（13），而非之前已知的红茶色素茶黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1383