1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-(prop-2-enyl)naphthalen-2-one | 74527-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-(prop-2-enyl)naphthalen-2-one
• 英文别名: 1,3,4,5,6,7,8-Heptafluoro-1-prop-2-enylnaphthalen-2-one
• CAS: 74527-15-4
• 化学式: C₁₃H₅F₇O
• 分子量: 310.171
• InChiKey: APJLPHRPUDSQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-(prop-2-enyl)naphthalen-2-one 生成 七氟-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  BROOKE G. M.; MATTHEWS R. S.; ROBSON N. S., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 5, 461-477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  七氟-2-萘酚 以 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-(prop-2-enyl)naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学允许的[3,5]σ重排

  摘要：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-1-（丙-2-烯基）萘-2-酮（1）的光解得到1,2,4,5,6,7,11 -heptafluorotetracyclo [7.3.1.0 2,11 .0 3,8 ] trideca-3（8），4,6-trien-12-一（3）通过初始[3,5]σ重排和预期的[2] + 2]加合物，2,4,5,6,7,9,11-七氟四环[7.3.1.0 2,11 .0 3,8 ] trideca-3（8），4,6-trien-10-one（2）。

  DOI：

  10.1039/c39800000194

文献信息

• Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part 23 [1]. Thermolysis reactions of 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthyl prop-2-enyl sulphide and 1,3,4,5,7,8-hexafluoro-2,6-di(prop-2-enylthio)naphthalene in NN-diethyl-aniline and related reactions with 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-(prop-2-enyl)-naphthalen-2-one and 2,3,4,5,6-pentafluoro-4-(prop-2-enyl)2,5-cyclohexadienone
  作者：G.M. Brooke、G. Plews

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81931-4

  日期：1986.11

  6-di(prop-2-enylthio)naphthalene (7) were synthesised from octafluoronaphthalene. Compound (6) on heating with NN- diethylaniline (DEA) under reflux gave 4,5,6,7,8,9-hexafluoro-2,3-dihydro- 2-methylnaphtho[2,1-b]thiophen (8) and a small amount of 5,6,7,8,9,10-hexafluoro- 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-b]thiopyran (9); under the same conditions compound (7) gave 4,5,9,10-tetrafluoro-2,3,7,8-tetrahydro-2,7- dimethylnaphtho[2

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘丙-2-烯丙基硫醚（6）和1,3,4,5,7,8-六氟-2,6-二（丙由八氟萘合成-2-苯基硫基萘（7）。在回流下与NN-二乙基苯胺（DEA）一起加热时的化合物（6），得到4,5,6,7,8,9-六氟-2,3-二氢-2-甲基萘[2,1-b]噻吩（8）和少量-5,6,7,8,9,10-六氟-3,4-二氢-2 ħ -萘并[2,1-b]噻喃（9）; 在相同条件下，化合物（7）得到4,5,9,10-四氟-2,3,7,8-四氢-2,7-二甲基萘[2,1-b：6,5-b']二噻吩（ 10）和少量4,5,10,11-四氟-2,3,8,9-四氢-2-甲基-7 H-thieno [3'，2'：5,6]萘并[2,1-b]-噻喃（11）。1,3,4,5,6,7,8-七氟-1-（丙-2-烯基）萘-2-酮（4）在回流DEA中得到3,4,5,6,7,8-六氟-1-（丙-2-烯基）-2-萘酚（13）和4
• The preparation and reactions of 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthyl prop-2-enyl ether: Formation of 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-(prop-2-enyl)naphthalen-2-one and the photolysis and pyrolysis of this ketone [1].
  作者：Gerald M. Brooke、Raymond S. Matthews、Nigel S. Robson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82368-4

  日期：1980.11

  5,6,7,8-heptafluoro- 1-(prop-2-enyl)naphthalen-2-one (9). Photolysis of (9) gave 2,5,7-trifluoro-3,4-(tetrafluorobenzo)tricyclo[3.3.1.O2,7]non-3- en-6-one (11) (by a [2 + 2] addition) and 1,2,7-trifluoro-3,4- (tetrafluorobenzo) tricyclo [3.3.1.O2,7]non-3-en-8-one (12) (via an initial [3,5] photochemically-allowed sigmatropic shift). Pyrolysis of (9) at 455° also gave (11), while at 490°, both (9) and

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘丙-2-烯醚（8）在沸腾的二甲苯中异构化为1,3,4,5,6,7,8-七氟- 1-（丙-2-烯基）萘-2-酮（9）。（9）的光解反应得到2,5,7-三氟-3,4-（四氟苯并）三环[3.3.1.O 2,7 ] non-3- en-6-one（11）（通过[2 + 2]加成）和1,2,7-三氟-3,4-（四氟苯并）三环[3.3.1.O 2,7 ] non-3-en-8-one（12）（通过开头的[3， 5]光化学允许的σ位移。（9）在455°上热解也得到（11），而在490°时（9）和（11）都得到1-氟乙烯基4,5,6,7,8-五氟-1-萘基酮（19） 。
• BROOKE G. M.; PLEWS G., J. FLUOR. CHEM., 34,(1986) N 1, 117-127
  作者：BROOKE G. M.、 PLEWS G.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemically-allowed [3,5] sigmatropic rearrangements
  作者：Gerald M. Brooke、Raymond S. Matthews、Nigel S. Robson

  DOI：10.1039/c39800000194

  日期：——

  photolysis of 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-(prop-2-enyl)naphthalen-2-one (1) gives 1,2,4,5,6,7,11-heptafluorotetracyclo[7.3.1.02,11.03,8]trideca-3(8),4,6-trien-12-one (3)via an initial [3,5]sigmatropic rearrangement, and an expected [2 + 2] adduct, 2,4,5,6,7,9,11-heptafluorotetracyclo[7.3.1.02,11.03,8]trideca-3(8),4,6-trien-10-one (2).

  1,3,4,5,6,7,8-七氟-1-（丙-2-烯基）萘-2-酮（1）的光解得到1,2,4,5,6,7,11 -heptafluorotetracyclo [7.3.1.0 2,11 .0 3,8 ] trideca-3（8），4,6-trien-12-一（3）通过初始[3,5]σ重排和预期的[2] + 2]加合物，2,4,5,6,7,9,11-七氟四环[7.3.1.0 2,11 .0 3,8 ] trideca-3（8），4,6-trien-10-one（2）。
• BROOKE G. M.; MATTHEWS R. S.; ROBSON N. S., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 5, 461-477
  作者：BROOKE G. M.、 MATTHEWS R. S.、 ROBSON N. S.

  DOI：——

  日期：——