(1R,2S)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-butyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 187869-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-butyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3-dimethylpent-1-en-2-yl]-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 187869-76-7
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 506.758
• InChiKey: YGUXBUAFVXHSKR-IXCJQBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-butyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methanesulfonic acid 3,3-dimethyl-4-((S)-3-oxo-cyclopentyl)-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第1部分†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800114
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenysilanyloxy)-2,2-dimethylbutyraldehyde 在 哌啶 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 (1R,2S)-2-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-1-methylene-butyl]-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第1部分†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800114