1-(8S)-Hexahydro-pyrrolizin-one | 18881-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1-(8S)-Hexahydro-pyrrolizin-one
• 英文别名: (8S)-Hexahydro-pyrrolizin-1-on；(S)-Hexahydro-1H-pyrrolizin-1-on；(7aS)-hexahydro-pyrrolizin-1-one；(7aS)-Hexahydro-pyrrolizin-1-on；(8S)-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-1-one
• CAS: 18881-07-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: WYOIGGSUICKDNZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8S)-Hexahydro-pyrrolizin-one 生成 (1R,8S)-1-hydroxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  1-和2-(8S)-吡咯里西酮的立体选择性合成及其与复杂硼氢化物的还原研究

  摘要：

  从 (S)-脯氨酸开始立体选择性地制备标题化合物，然后用复杂的硼氢化物还原。对还原的立体化学过程和可能的机制进行了检查。在用 LiBH4 还原 1-(8S)-吡咯里西酮 (3) 的过程中分离出的 1- (8s)-吡咯里西酮 - 硼烷 (3a) 被假定为反应中间体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211220
• 作为产物：
  描述：

  (7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine 在 盐酸 、 水 、 臭氧 作用下， 生成 1-(8S)-Hexahydro-pyrrolizin-one
  参考文献：
  名称：

  Culvenor; Smith, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 255,263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GUNDERMANN, HARALD;SCHNEKENBURGER, JORG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 925
  作者：GUNDERMANN, HARALD、SCHNEKENBURGER, JORG

  DOI：——

  日期：——
• EP0789571A4
  申请人：——

  公开号：EP0789571A4

  公开（公告）日：1999-04-14
• CYCLIC AMIDINE ANALOGS AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0789571A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• Culvenor; Smith, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 255,263
  作者：Culvenor、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselektive Synthesen von 1- und 2-(8S)-Pyrrolizidinon sowie Untersuchung ihrer Reduktionen mit komplexen Borhydriden
  作者：Harald Gundermann、Jörg Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19883211220

  日期：——

  Die Titelverbindungen werden ausgehend von (S)‐Prolin stereoselektiv dargestellt und anschließend mit komplexen Borhydriden reduziert. Die Reduktionen werden im Hinblick auf ihren stereochemischen Ablauf und möglichen Mechanismus untersucht. Im Verlauf der Reduktion von 1‐(8S)‐Pyrrolizidinon (3) mit LiBH4 isoliertes 1‐(8s)‐Pyrrolizidinon‐Boran (3a) wird als Reaktionszwischenprodukt postuliert.

  从 (S)-脯氨酸开始立体选择性地制备标题化合物，然后用复杂的硼氢化物还原。对还原的立体化学过程和可能的机制进行了检查。在用 LiBH4 还原 1-(8S)-吡咯里西酮 (3) 的过程中分离出的 1- (8s)-吡咯里西酮 - 硼烷 (3a) 被假定为反应中间体。