9-aminophenalenone | 56496-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 9-aminophenalenone
• 英文别名: 9-Amino-phenalen-1-one；9-aminophenalen-1-one
• CAS: 56496-29-8
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: JPNIRTQZLVSKFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-aminophenalenone 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-iminophenalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Direct Amination of 9-Hydroxy-1-oxophenalene to Produce 9-Amino-1-oxophenalene and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-34145
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基-萘嵌苯-1-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到9-aminophenalenone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of amino-substituted 1H-phenalen-1-ones as anti-leishmanial agents

  摘要：

  Screening of a designed collection of mono-substituted amino-IH-phenalen-1-ones against promastigote forms of L. donovani and L. amazonensis, identified seven compounds with anti-leishmanial activities comparable or better than the commonly prescribed anti-leishmanial drug, miltefosine. Structure activity analysis revealed that appendages containing a basic tertiary nitrogen were favored, and that the position of the appendage also affected their potency. Like miltefosine, several of these active compounds significantly reduced the mitochondrial membrane potential in promastigotes. Further studies in amastigotes of L. amazonensis revealed that compounds 14, 15 and 33 were more active and more selective than miltefosine, with sub-micromolar potencies and selectivity indices > 100. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.032

文献信息

• Phenalenyl-based boron–fluorine complexes: Synthesis, crystal structures and solid-state fluorescence properties
  作者：Weibo Yan、Xiangjian Wan、Yongsheng Chen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.01.027

  日期：2010.4

  boron–fluorine complex-type fluorophores, with a drastic fluorescence quenching in solution but high fluorescence emission in the solid-state, have been synthesized. The X-ray structure demonstrates that the bulky substituents result in steric hindrance and prevent the fluorophores forming short intermolecular interaction thereby enhancing the solid-state fluorescence emission.

  已经合成了一系列新的苯基硼氟复合型荧光团，在溶液中具有强烈的荧光猝灭，但在固态时具有高荧光发射。X 射线结构表明，庞大的取代基导致空间位阻并阻止荧光团形成短的分子间相互作用，从而增强固态荧光发射。
• Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polymeren und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0054136A1

  公开（公告）日：1982-06-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von luftstabilen, elektrisch leitfähigen Polymeren mit elektrischen Leitfähigkeitswerten größer als 1 x 10-3 S/cm durch Umsetzen eines Metallkations der Elemente der VII, VIII. oder I. Nebengruppe des Periodischen Systems mit einer zur Metallchelatbildung geeigneten organischen Verbindung zu Metallchelatkomplexen und deren Oxidation zu Polymeren, wobei die zur Chelatbildung geeignete organische Verbindung ein 1,9-substituiertes Phenalen der allgemeinen Formel ist, worin X = 0, NH, S, Se oder Te und Y = OH, NH2 oder SH. Die elektrisch leitfähigen Polymeren können in der Elektrotechnik zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung, zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen verwendet werden.

  本发明涉及一种制备空气稳定导电聚合物的工艺，该聚合物的导电值大于 1 x 10-3 S/cm，制备方法是将元素周期表第 VII、VIII 或 I 亚族元素的金属阳离子与适于金属螯合的有机化合物反应，形成金属螯合物，并将其氧化为聚合物。 其中 X = 0、NH、S、Se 或 Te，Y = OH、NH2 或 SH。 导电聚合物可用于电气工程中太阳能电池的制造、辐射的转换和固定、电气和磁性开关的制造以及塑料的抗静电处理。
• Polymere mit mindestens zwei stabilen und reversibel ineinander umwandelbaren Oxidationsstufen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0069292A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  Die Erfindung betrifft Polymere mit mindestens zwei stabilen und reversibel ineinander umwandelbaren Oxidationsstufen mit Halbwertspotentialen im Bereich von E1/2 = -1,5 bis +1 V, die hergestellt werden durch Umsetzung von Polymeren mit reaktiven Seitengruppen mit 1,9-substituierten Phenalenen. Die neuen Polymeren können in der Elektrotechnik zur Herstellung elektrisch leitfähiger Systeme, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung, zur Herstellung elektrischer Schalter, als "elektrochromic displays" zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen oder als reversible Redoxsysteme verwendet werden.

  本发明涉及至少具有两种稳定和可逆转换氧化态的聚合物，其半值电位在 E1/2 = -1.5 至 +1 V 之间，这种聚合物是通过将具有反应性侧基的聚合物与 1,9 取代的苯丙 烯反应而制得的。 这种新型聚合物可用于电气工程，以生产导电系统、转换和固定辐射、 生产电气开关、作为 "电致变色显示器 "用于塑料的抗静电处理或作为可逆氧化还原系统。
• Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Systemen aus substituierten Phenalenen, sowie die nach dem Verfahren hergestellten Produkte und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0093967A2

  公开（公告）日：1983-11-16

  Luftstabile, elektrisch leitfähige Systeme mit elektrischen Leitfähigkeitswerten größer als 1 x 10-3 Ω-1cm-1 werden hergestellt durch Umsetzen eines Metallkations der Elemente der VII., VIII. oder I. Nebengruppe des Periodischen Systems mit einem 1,9-substituierten Phenalen der allgemeinen Formel (I) worin X = O, NH, S, Se oder Te und Y = OH, NH2 oder SH bedeuten, zu einem Metallchelatkomplex und Oxidation dieses Metallchelatkomplexes mittels eines organischen Elektronenakzeptors. Die elektrisch leitfähigen Systeme können in der Elektrotechnik zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung, zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter, zur Herstellung von elektrochemischen Speichern und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen verwendet werden.

  通过将元素周期表中 VII、VIII 或 I 子族元素的金属阳离子与通式 (I) 的 1,9 取代酚醛反应，制备出电导率大于 1 x 10-3 Ω-1cm-1 的空气稳定导电系统。 其中 X = O、NH、S、Se 或 Te，Y = OH、NH2 或 SH，形成金属螯合物，并通过有机电子受体氧化该金属螯合物。导电系统可用于电气工程中的太阳能电池生产、辐射转换和固定、电气和磁开关生产、电化学存储设备生产以及塑料的抗静电处理。
• Phenalene-phosphazene complexes: injection of electron spin density into the cyclotriphosphazene ring system
  作者：R. C. Haddon、S. L. Mayo、S. V. Chichester、J. H. Marshall

  DOI：10.1021/ja00311a061

  日期：1985.12