8-Chlornaphthalin-1-carbonitril | 73399-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Chlornaphthalin-1-carbonitril
• 英文别名: 8-chloronaphthalene-1-carbonitrile；8-chloro-[1]naphthonitrile；8-Chlor-[1]naphthonitril
• CAS: 73399-88-9
• 化学式: C₁₁H₆ClN
• 分子量: 187.628
• InChiKey: MRKAEGFFJSEYHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  242-244 °C(Press: 15.5 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chlornaphthalin-1-carbonitril 、 甲基碘化镁 、 乙醚 生成 1-(8-chloronaphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  GORE P. H.; KHAN I. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 11, 2779-2781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine 在 盐酸 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 8-Chlornaphthalin-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  8-halonaphthalene-1-carbonitriles 和naphthalene-1,8-dicarbonitrile 的合成和晶体学

  摘要：

  通过1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪的开环，以相应的卤化物为关键，实现了8-卤代萘-1-腈的方便、高产的三步合成步。Naphthalene-1,8-dicarbonitrile 也由 8-bromonaphthalene-1-carbonitrile 通过钯催化的芳基溴氰化合成。8-氯萘-1-腈的晶体结构、溴类似物的A多晶型物和萘-1,8-二腈的晶体结构是同晶的，具有正交对称性。溴化合物和碘类似物的 B 多晶型物也是同晶型的，但具有单斜对称性。在所有卤代腈中，分子在卤素原子和腈基团的位置上都是无序的。在任何固体中都不存在分子间 X···NC 相互作用。

  DOI：

  10.3184/174751911x13222107572093

文献信息

• Kalb, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1728
  作者：Kalb

  DOI：——

  日期：——