12-(5-nitro-2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1187642-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 12-(5-nitro-2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1187642-07-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₅
• 分子量: 415.445
• InChiKey: NMJDTWQKEAMLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 5-硝基水杨醛 、 2-萘酚 在 nanoparticle silica supported sulfuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到12-(5-nitro-2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Nanoparticle Silica Supported Sulfuric Acid (NPs SiO₂-H₂SO₄): A Solid Phase Acidic Catalyst for the One-Pot Synthesis of Benzo[a]Xanthene-11-One Derivatives

  摘要：

  室温下，在以 CH2Cl2 为溶剂的纳米颗粒二氧化硅（NPs SiO2-H2SO4）的催化下，芳香醛、二酮（5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮）和 2-萘酚发生反应，为高产率合成苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线。苯并氧杂蒽因具有抗病毒、抗炎和抗菌活性而成为重要的杂环化合物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13230223609418

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives under solvent free condition
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.024

  日期：2009.8

  Indium(III) chloride catalyzed one-pot synthesis of 12-aryl/alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and 8,10-dimethyl-12-aryl-8,12-dihydro-7-oxa-8,10-diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives have been achieved by three component cyclocondensation of aldehydes, β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds under solvent free condition in high yields. P2O5 too has been found as an effective

  氯化铟（III）催化一锅合成12-芳基/烷基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]氧杂蒽-11-one和8,10-二甲基-12-芳基-8,12-二氢通过醛，β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物在无溶剂条件下的三组分环缩合，可以高产率获得-7-氧杂-8,10-二氮杂苯并[ a ]蒽-9,11-二酮衍生物。还发现P 2 O 5是实现该转化的有效催化剂。
• Nanoparticle Silica Supported Sulfuric Acid (NPs SiO₂-H₂SO₄): A Solid Phase Acidic Catalyst for the One-Pot Synthesis of Benzo[a]Xanthene-11-One Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Alireza Hassanabadi、Elahe Taghvatalab

  DOI：10.3184/174751911x13230223609418

  日期：2011.12

  The reaction between aromatic aldehydes, dimedone (5,5-dimethyl-1,3-cyclohexane dione) and 2-naphthol catalysed by nanoparticle silica supported sulfuric acid (NPs SiO₂-H₂SO₄) in CH₂Cl₂ as a solvent at room temperature provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of benzo[a]xanthene-11-one derivatives in high yield. Benzoxanthenes are important heterocycles because of their antiviral, anti-inflammatory and antibacterial activities.

  室温下，在以 CH2Cl2 为溶剂的纳米颗粒二氧化硅（NPs SiO2-H2SO4）的催化下，芳香醛、二酮（5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮）和 2-萘酚发生反应，为高产率合成苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线。苯并氧杂蒽因具有抗病毒、抗炎和抗菌活性而成为重要的杂环化合物。
• New nano-Fe₃O₄-supported Lewis acidic ionic liquid as a highly effective and recyclable catalyst for the preparation of benzoxanthenes and pyrroles under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra04893b

  日期：——

  magnetic nanomaterial-immobilized Lewis acidic ionic liquid was successfully synthesized by the covalent embedding of 3-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazol-3-ium chlorozincate (II) ionic liquid to the surface of Fe3O4 nanoparticles. The material was then characterized by FT-IR, SEM, TEM, TGA, ICP-OES, Raman, and EDS. Its performance as a new-generation Lewis acidic catalyst was also examined on the

  将3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)-1 H-咪唑-3-氯锌酸盐( II )离子液体共价嵌入Fe 3 O表面，成功合成了一种新型磁性纳米材料固定化Lewis酸性离子液体4纳米粒子。然后通过 FT-IR、SEM、TEM、TGA、ICP-OES、拉曼和 EDS 对材料进行表征。其作为新一代路易斯酸性催化剂的性能也在超声介导的苯并氧杂蒽和吡咯合成中进行了检验。完成后，通过外部磁铁简单地回收催化剂以进行多次重复使用，而不会显着降低催化性能。