(2R,3S)-2-phenyl-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)propanoic acid | 799279-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-2-phenyl-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)propanoic acid
• CAS: 799279-06-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: UMJZEHIEJNJFIC-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-phenyl-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)propanoic acid 在 Co(III)Me₂opba 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到(2S)-1-phenyl-2-(4-methylphenyl)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  （S）-扁桃酸烯醇盐作为手性苯甲酰基阴离子当量，用于非对称取代的安息香的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种从（S）-扁桃酸和芳香醛对映体选择性合成不对称取代的安息香的策略。该策略基于衍生自（S）-扁桃酸和新戊醛的1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与芳香族醛的非对映选择性醛醇缩合反应，从而以高收率得到了相应的醛醇。随后的作为MEM醚的羟基保护，二氧戊环环的碱性水解，α-羟基酸部分的氧化脱羧以及羟基的脱保护提供了具有高对映体过量的手性非对称取代的安息香。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.012
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,1'S)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-[1'-(4-methylphenyl)-1'-(2-methoxyethoxymethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-one 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3S)-2-phenyl-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-扁桃酸烯醇盐作为手性苯甲酰基阴离子当量，用于非对称取代的安息香的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种从（S）-扁桃酸和芳香醛对映体选择性合成不对称取代的安息香的策略。该策略基于衍生自（S）-扁桃酸和新戊醛的1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与芳香族醛的非对映选择性醛醇缩合反应，从而以高收率得到了相应的醛醇。随后的作为MEM醚的羟基保护，二氧戊环环的碱性水解，α-羟基酸部分的氧化脱羧以及羟基的脱保护提供了具有高对映体过量的手性非对称取代的安息香。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.012

文献信息

• (S)-Mandelic acid enolate as a chiral benzoyl anion equivalent for the enantioselective synthesis of non-symmetrically substituted benzoins
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Belén Monje、Marc Montesinos-Magraner、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.012

  日期：2011.2

  A strategy for the enantioselective synthesis of non-symmetrically substituted benzoins from (S)-mandelic acid and aromatic aldehydes has been developed. This strategy is based on a diastereoselective aldol reaction of the lithium enolate of the 1,3-dioxolan-4-one derived from (S)-mandelic acid and pivalaldehyde with aromatic aldehydes, which gives the corresponding aldols in good yields. Subsequent

  已经开发了一种从（S）-扁桃酸和芳香醛对映体选择性合成不对称取代的安息香的策略。该策略基于衍生自（S）-扁桃酸和新戊醛的1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与芳香族醛的非对映选择性醛醇缩合反应，从而以高收率得到了相应的醛醇。随后的作为MEM醚的羟基保护，二氧戊环环的碱性水解，α-羟基酸部分的氧化脱羧以及羟基的脱保护提供了具有高对映体过量的手性非对称取代的安息香。