6-Bromo-2,10-dimethyl-2,10-diazatetracyclo[10.8.0.04,9.013,18]icosa-1(12),4(9),5,7,13,15,17,19-octaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Bromo-2,10-dimethyl-2,10-diazatetracyclo[10.8.0.04,9.013,18]icosa-1(12),4(9),5,7,13,15,17,19-octaene
• 英文别名: 6-bromo-2,10-dimethyl-2,10-diazatetracyclo[10.8.0.04,9.013,18]icosa-1(12),4(9),5,7,13,15,17,19-octaene
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂
• 分子量: 367.288
• InChiKey: XIZJJDVUSLDTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-萘胺 、 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-Bromo-2,10-dimethyl-2,10-diazatetracyclo[10.8.0.04,9.013,18]icosa-1(12),4(9),5,7,13,15,17,19-octaene 、 [1-(5-Bromo-2-methylamino-benzyl)-naphthalen-2-yl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  A Very Simple Route to Benzonaphtho[1,5]Diazocines Using Vilsmeier Reagents via the ‘t-Amino Effect’

  摘要：

  新颖的杂环系统7,8,13,14-四氢苯并[b]萘[1,2-f][1,5]二氮杂烯和7,8,13,14-四氢苯并[b]萘[2,1-f][1,5]二氮杂烯通过Vilsmeier甲酰化反应，分别以适中的产率在一步反应中由1-二甲氨基萘或2-二甲氨基萘制备而成，利用了“t-氨基效应”。从2-二甲氨基萘中形成了新颖的重排副产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28513

文献信息

• A Very Simple Route to Benzonaphtho[1,5]Diazocines Using Vilsmeier Reagents via the ‘t-Amino Effect’
  作者：Ying Cheng、Hai-Bo Yang、Bo Liu、Otto Meth-Cohn、David Watkin、Stephen Humphries

  DOI：10.1055/s-2002-28513

  日期：——

  The novel fused heterocyclic systems 7,8,13,14-tetrahydrobenzo[b]naphtho[1,2-f][1,5]diazocine and 7,8,13,14-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-f][1,5]diazocine were prepared in moderate yields in a one step reaction by Vilsmeier formylation of 1-dimethyl-aminonaphthalene or 2-dimethylaminonaphthalene, respectively, by way of the ‘t-amino effect’. Novel rearranged by-products were formed from 2-dimethylaminonaphthalene.

  新颖的杂环系统7,8,13,14-四氢苯并[b]萘[1,2-f][1,5]二氮杂烯和7,8,13,14-四氢苯并[b]萘[2,1-f][1,5]二氮杂烯通过Vilsmeier甲酰化反应，分别以适中的产率在一步反应中由1-二甲氨基萘或2-二甲氨基萘制备而成，利用了“t-氨基效应”。从2-二甲氨基萘中形成了新颖的重排副产物。