1,3-dibenzyl-2,4,5-tri-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-5-carboxylate | 1337933-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2,4,5-tri-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-5-carboxylate
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-2,4,5-tris(4-methylphenyl)-4H-imidazol-3-ium-5-carboxylate
• CAS: 1337933-92-2
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₂
• 分子量: 564.727
• InChiKey: MRBAYAULKXQZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 55.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 1,3-dibenzyl-2,4,5-tri-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从芳基碘化物到 1,3-偶极子：钯催化多组分合成吡咯的设计和机理

  摘要：

  描述了从芳基碘化物、亚胺、一氧化碳和炔烃制备多取代吡咯的钯催化多组分合成路线。为了开发该反应，首先对 [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 催化从芳基碘化物、亚胺和一氧化碳合成咪唑啉羧酸盐进行了一系列机理研究，包括每个个体的模型反应转型的一步。这些表明该反应以并行串联催化方式进行，并涉及酰氯、N-酰基亚胺盐和最终1,3-偶极子（即Münchnones）的原位形成，用于随后的环加成。通过使用 Pd(P(t)Bu3)2/Bu4NCl 催化剂，该信息被用于设计 Münchnones 的第一个四组分合成。将后者与 1 耦合，与缺电子炔烃或烯烃的 3-偶极环加成可用于以良好的产率生成各种高度取代的吡咯族。这代表了一种模块化和简化的新方法，可以从容易获得的起始材料中获得此类杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02314

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aryl Iodide Carbonylation as a Route to Imidazoline Synthesis: Design of a Five-Component Coupling Reaction
  作者：Sébastien Bontemps、Jeffrey S. Quesnel、Kraig Worrall、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201103885

  日期：2011.9.12

  Take five: A new method employing aryl halide carbonylation to directly access heterocycles has been described (see scheme). In a single palladium‐catalyzed reaction the catalyst mediates two consecutive carbonylation steps, thereby converting five components (aryl iodide, two units imine, and two units CO) into an imidazoline ring.

  选五：描述了一种使用芳基卤化物羰基化直接访问杂环的新方法（请参见方案）。在单个钯催化的反应中，催化剂介导两个连续的羰基化步骤，从而将五种组分（芳基碘化物，两个单元亚胺和两个单元CO）转化为咪唑啉环。