(3S,4R,5R)-3-{[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl}-5-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,2-oxasilolane | 1184871-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3-{[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl}-5-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,2-oxasilolane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-[(3S,4R,5R)-3-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,4-trimethyloxasilolan-5-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1184871-26-8
• 化学式: C₄₄H₇₄O₅Si₃
• 分子量: 767.325
• InChiKey: KNKQWIUAFXAIHC-ACMDIQSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.49
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-{[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl}-5-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,2-oxasilolane 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-{[(4S,5S,6R)-6-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 (2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-[(3S,4S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以67%的产率得到(3S,4R,5R)-3-{[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl}-5-[(R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,2-oxasilolane
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608

文献信息

• A Synthesis of an Ionomycin Calcium Complex
  作者：Zhanghua Gao、Yingfa Li、John P. Cooksey、Thomas N. Snaddon、Stefan Schunk、Eddy M. E. Viseux、Stephen M. McAteer、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1002/anie.200901608

  日期：2009.6.22

  Caught in the middle: The ionomycin calcium complex (see structure; O red, Ca green) was the target of an approach featuring the efficient asymmetric synthesis of an allene by a copper(I)‐mediated anti‐selective SN2′ reaction, a highly stereoselective gold(III)‐catalyzed cycloisomerization of an α‐hydroxyallene, and a Rh‐catalyzed rearrangement of an α‐diazo‐β‐hydroxyketone.

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。