6-hexyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-hexyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-hexyl-7-hydroxy-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• mdl: MFCD02340095
• 分子量: 322.404
• InChiKey: BJNYYTGLBBTOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-己基间苯二酚 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-hexyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过 Pechmann 缩合机械化学合成香豆素：容易获得香豆素和环状吡喃并 [2,3-f] 和 [3,2-f] 吲哚

  摘要：

  已开发出一种绿色方案，用于通过苯酚衍生物与 β-酮酯在环境温度下球磨下的反应，合成简单的香豆素和线性吡喃并[2,3- f ] 和 [3,2 - f ] 吲哚。甲磺酸作为温和的酸催化剂。该方法的显着优势是高产率、可扩展性、不使用有害酸或溶剂、反应时间短、环境温度低、成本低以及无需柱色谱即可直接纯化。此过程与高 EcoScale 指标和低E因子相关联。与传统的 Pechmann 缩合过程相比，机械化学方案可合成具有优异区域选择性和高产率的吡喃吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1gc04564d

文献信息

• One-pot Synthesis of 4-Phenylcoumarins
  作者：K. M. Shamsuddin、Mohammad Jamshed Ahmed Siddiqui

  DOI：10.1039/a707536g

  日期：——

  A one-pot synthesis of 4-phenylcoumarins in good yield was achieved by the interaction of phenylpropiolic acid with phenols in polyphosphoric acid in the presence of Tl(OAc)3.

  在 Tl(OAc)3 的存在下，苯丙炔酸与多磷酸中的苯酚相互作用，实现了 4-苯基香豆素的单锅合成，且收率很高。
• Starkov, S. P.; Goncharenko, G. A.; Panasenko, A. I., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 5.2, p. 777 - 779
  作者：Starkov, S. P.、Goncharenko, G. A.、Panasenko, A. I.

  DOI：——

  日期：——