1-(2,6-Dimethyl-phenylazo)-[2]naphthol | 27969-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,6-Dimethyl-phenylazo)-[2]naphthol
• 英文别名: 1-(2,6-Xylylazo)-2-naphthol；1-[(2,6-dimethylphenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 27969-93-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: ODZLEFHKZFAHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-Dimethyl-phenylazo)-[2]naphthol 、 palladium diacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有体积庞大的O，N供体配体的钯（II）配合物：Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应的合成，表征和催化活性

  摘要：

  合成了新型的[Pd（L 1-4）2 ]型钯（II）1-（芳基偶氮）萘甲酸酯络合物，其含有空间庞大的O，N供体官能化的芳基偶氮配体。这些钯（II）配合物的特征在于元素分析和光谱（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR）研究。通过X射线晶体学确定钯（II）配合物[Pd（L 1）2 ]和[Pd（L 2）2 ]的分子结构。发现这些络合物可有效催化DMF和i中芳基硼酸和芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联以及芳基卤化物和苯乙炔的Sonogashira反应。-PrOH介质可提供高收率的相应C–C偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121080
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 2,6-dimethylbenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1-(2,6-Dimethyl-phenylazo)-[2]naphthol
  参考文献：
  名称：

  New Dry Arenediazonium Salts, Stabilized to an Exceptionally High Degree by the Anion of o-Benzenedisulfonimide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2132

文献信息

• Studies of Diazosulfides. II. The Dissociation of<i>trans</i>- and<i>cis</i>-Diazosulfides and the Isolation of<i>cis</i>-Diaryldiazosulfides
  作者：Takashi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.43.1506

  日期：1970.5

  investigated. It was found that the dissociation of I occurs not only with the cis isomers, but also with the trans isomers, even in the dark. The kinetic study suggested that the trans-diazosulfides can dissociate not only through the cis form, but also directly, contrary to Zwet and Kooyman’s suggestion. The dissociation of the trans isomer of diaryldiazosulfides (II) was also discussed analogously.

  研究了反式和顺式-N-芳基-S-三苯基甲基重氮硫化物（I）与β-萘酚在碱性乙醇中的反应。发现 I 的解离不仅发生在顺式异构体中，而且发生在反式异构体中，即使在黑暗中也是如此。动力学研究表明反式重氮硫化物不仅可以通过顺式形式解离，而且可以直接解离，这与 Zwet 和 Kooyman 的建议相反。也类似地讨论了二芳基重氮硫化物 (II) 的反式异构体的解离。此外，通过在 -78°C 下的制备，分离了几种以前从未分离过的顺式二芳基重氮硫醚。顺式-N-（对氰基苯基）-S-（对甲苯基）重氮硫化物（IIf）异构化的速率常数为2.55×10-3 sec-1（0℃，乙醇中）；该值远大于 cis-I 的值。
• New Dry Arenediazonium Salts, Stabilized to an Exceptionally High Degree by the Anion of o-Benzenedisulfonimide
  作者：Margherita Barbero、Marco Crisma、Iacopo Degani、Rita Fochi、Paolo Perracino

  DOI：10.1055/s-1998-2132

  日期：1998.8
• Palladium(II) complexes containing sterically bulky O, N donor ligands: Synthesis, characterization and catalytic activity in the Suzuki-Miyaura and Sonogashira coupling reactions
  作者：Raja Nandhini、Paranthaman Vijayan、Galmari Venkatachalam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121080

  日期：2020.2

  palladium(II)1-(arylazo)naphtholate complexes of the type [Pd(L1-4)2] containing sterically bulky O, N donor functionalized arylazo ligands has been synthesized. These palladium(II) complexes were characterized by elemental analysis and spectral (FT-IR, UV–Vis, 1H NMR and 13C NMR) studies. The molecular structure of the Palladium(II) complexes [Pd(L1)2] and [Pd(L2)2] were established by X-ray crystallography

  合成了新型的[Pd（L 1-4）2 ]型钯（II）1-（芳基偶氮）萘甲酸酯络合物，其含有空间庞大的O，N供体官能化的芳基偶氮配体。这些钯（II）配合物的特征在于元素分析和光谱（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR）研究。通过X射线晶体学确定钯（II）配合物[Pd（L 1）2 ]和[Pd（L 2）2 ]的分子结构。发现这些络合物可有效催化DMF和i中芳基硼酸和芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联以及芳基卤化物和苯乙炔的Sonogashira反应。-PrOH介质可提供高收率的相应C–C偶联产物。