N-羟基氨基甲酸丙酯 | 589-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基氨基甲酸丙酯
• 英文名称: hydroxy-carbamide acid propylester
• 英文别名: n-Propyl N-hydroxycarbamate；Propyl hydroxycarbamate；propyl N-hydroxycarbamate
• CAS: 589-85-5
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: VRJVURSXNFEXIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸丙酯 、 silver(l) oxide 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-Silber-propoxycarbonyloxy-carbamidsaeure-propylester
  参考文献：
  名称：

  The oxidation of hydroxamic acids

  摘要：

  烷基或苄基N-羟基氨基甲酸酯的氧化主要生成相应的O-烷氧羰基或O-苄氧羰基N-羟基氨基甲酸酯，以及少量相应的三取代羟基胺。碘氧化苯甲基羟肟酸钠生成O-苯甲酰基苯甲基羟肟酸；羟基脲和N-羟基-N'-苯基脲同样分别转化为N-氨基甲酸羟基脲和N-羟基-N'-苯基-N-苯基氨基甲酸羟基脲。在水合碳酸铵中用碘氧化乙基、正丙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯或羟基脲以及N-羟基-N-苯基脲，生成相应的氨基甲酸酯、脲或苯脲。在乙醚中用氧化银氧化，烷基N-羟基氨基甲酸酯及其O-烷氧羰基衍生物生成N-银-N-烷氧羰基羟基氨基甲酸酯；同时氧化乙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯，生成NO-二取代和NNO-三取代的羟基胺，其中取代基为乙氧羰基、苄氧羰基，或可能是乙基和苄基。

  DOI：

  10.1039/j39660000354
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-羟基氨基甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  α-亚硝基苯乙烯作为 (3+1) 环化反应的三原子单元：容易获得 2,3-二氢二氮杂氮氧化物及其多样化的合成转化

  摘要：

  开发了由 α-溴肟和N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯原位生成的 α-亚硝基苯乙烯的前所未有的 (3+1) 环化，这使得能够合成一系列结构独特且迄今为止尚未开发的 2,3-二氢二氮杂氮氧化物中到高产。该产品具有高度应变的四元环结构，包含两个氮原子。产品的合成适用性也通过许多重要的转化为不同的含氮化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00024

文献信息

• The synthesis and some reactions of N-hydroxycarbamates
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000346

  日期：——

  chloroformate, gave N-hydroxy-N-phenylurethane. Hydroxylamine hydrochloride and ethyl chloroformate yielded a product which changed into hydroxyurethane. Alkyl N-hydroxycarbamates and hydroxyurea gave O-xanthydryl derivatives. The N-hydroxycarbamates with aqueous dipotassium tetracyanonickelate(II) formed dipotassium tricyanonitrosylnickelate(II). No evidence of a Lossen-type rearrangement during the acid

  羟胺和氯甲酸烷基酯在碱性介质中反应，以形成ñ - ， - NO -二- ，和NNO -三烷氧羰基羟胺，依次。N-甲基羟胺类似地得到N-和NO-二烷氧基羰基-N-甲基-羟胺，O-甲基羟胺产生N-和NN-二烷氧基羰基-O-甲基羟胺。N-苯基羟胺与1当量的氯甲酸乙酯反应，得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸酯。盐酸羟胺和氯甲酸乙酯产生产物，其变为羟基氨基甲酸酯。N-羟基氨基甲酸酯烷基和羟基脲得到O-黄羟基衍生物。所述Ñ -hydroxycarbamates用含水四氰二钾（II）而形成二钾tricyanonitrosylnickelate（II）。在这些羟氨基衍生物的酸和碱水解过程中，没有证据表明发生了洛森型重排。讨论了可能的水解机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.18.3, page 330 - 331
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The oxidation of hydroxamic acids
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000354

  日期：——

  The oxidation of alkyl or benzyl N-hydroxycarbamate produced mainly the corresponding O-alkoxycarbonyl or O-benzoxycarbonyl N-hydroxycarbamates and small amounts of the corresponding trisubstituted hydroxylamines. The oxidation of sodium benzhydroxamate with iodine gave O-benzoyl benzhydroxamate; hydroxyurea and N-hydroxy-N′-phenylurea were similarly converted into N-carbamoyloxyurea and N-hydroxy-N′-phenyl-N-phenylcarbamoylurea, respectively. Oxidation of ethyl, n-propyl, and benzyl N-hydroxycarbamates or hydroxyurea of N-hydroxy-N-phenylurea with iodine in aqueous ammonium carbonate gave the corresponding carbamates, urea, or phenylurea. With silver oxide in ether, alkyl N-hydroxycarbamates and their O-alkoxycarbonyl derivatives yielded N-silver-N-alkoxycarbonyloxycarbamates; simulataneous oxidation of ethyl and benzyl N-hydroxycarbamates gave NO-di- and NNO-tri-substituted hydroxylamines in which the substituents were ethoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, or, possibly, ethyl and benzyl groups.

  烷基或苄基N-羟基氨基甲酸酯的氧化主要生成相应的O-烷氧羰基或O-苄氧羰基N-羟基氨基甲酸酯，以及少量相应的三取代羟基胺。碘氧化苯甲基羟肟酸钠生成O-苯甲酰基苯甲基羟肟酸；羟基脲和N-羟基-N'-苯基脲同样分别转化为N-氨基甲酸羟基脲和N-羟基-N'-苯基-N-苯基氨基甲酸羟基脲。在水合碳酸铵中用碘氧化乙基、正丙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯或羟基脲以及N-羟基-N-苯基脲，生成相应的氨基甲酸酯、脲或苯脲。在乙醚中用氧化银氧化，烷基N-羟基氨基甲酸酯及其O-烷氧羰基衍生物生成N-银-N-烷氧羰基羟基氨基甲酸酯；同时氧化乙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯，生成NO-二取代和NNO-三取代的羟基胺，其中取代基为乙氧羰基、苄氧羰基，或可能是乙基和苄基。
• α-Nitrosostyrenes as Three-Atom Units for the (3+1) Cyclization Reaction: Facile Access to 2,3-Dihydrodiazete <i>N</i>-Oxides and Their Diversified Synthetic Conversions
  作者：Li-Wen Shen、Zhen-Hua Wang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00024

  日期：2022.2.4

  structurally unique and hitherto unexplored 2,3-dihydrodiazete N-oxides in moderate to high yields. The products possess a highly strained four-membered ring structure containing two nitrogen atoms. The synthetic applicability of the products was also demonstrated by many important conversions to diverse nitrogen-containing compounds.

  开发了由 α-溴肟和N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯原位生成的 α-亚硝基苯乙烯的前所未有的 (3+1) 环化，这使得能够合成一系列结构独特且迄今为止尚未开发的 2,3-二氢二氮杂氮氧化物中到高产。该产品具有高度应变的四元环结构，包含两个氮原子。产品的合成适用性也通过许多重要的转化为不同的含氮化合物来证明。