GDP-(2S,3S,6R)-3-hydroxy-5-imino-6-methyloxane(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: GDP-(2S,3S,6R)-3-hydroxy-5-imino-6-methyloxane(1-)
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] [(2R,3S,6R)-5-azaniumylidene-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl] phosphate
• 化学式: C16H23N6O13P2-
• 分子量: 569.33
• InChiKey: CWINBXDYHKMJMR-FFJBUIDMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-(2S,3S,6R)-3-hydroxy-5-imino-6-methyloxane(1-) 、 水 生成 GDP-4-dehydro-3,6-dideoxy-alpha-D-mannose(2-) 、 铵
  参考文献：
  名称：

  纤维素的生物合成：GDP-4-酮-6-脱氧-D-甘露糖-3-脱水酶（ColD）和GDP-L-椰油糖合酶（ColC）的表达，纯化和机制表征。

  摘要：

  L-Colitose是在革兰氏阴性脂多糖的O-抗原中发现的3,6-二脱氧己糖。为了研究这种不寻常糖的生物合成，我们已经克隆并测序了假单胞菌耶尔森氏菌VI的L-colitose生物合成基因簇。此簇中的colD和colC基因已过表达，每种基因产物均已纯化和鉴定。我们的结果表明，ColD作为GDP-4-酮-6-脱氧-D-甘露糖-3-脱水酶，负责GDP-4-酮-6-脱氧-D-甘露糖的C-3脱氧。此酶是辅酶B（6）依赖的，其催化作用是通过氨基转移步骤开始的，其中吡ido醛5'-磷酸酯（PLP）在L-谷氨酸的前体中转化为吡ido胺5'-磷酸酯（PMP）。该辅酶与酮糖底物形成席夫碱，所得的加合物经历PMP介导的β脱水反应，生成糖烯胺中间体，互变异构化和水解后释放出氨，生成GDP-4-酮基3,6-双脱氧-D-甘露糖为产物。结合的氨基转移-脱氧活性将ColD本身置于一类中。我们的研究还将ColC确立为GDP

  DOI：

  10.1021/bi0483763
• 作为产物：
  描述：

  GDP-4-amino-3,4,6-trideoxy-alpha-D-threo-hex-3-enopyranose(2-) 、 氢(+1)阳离子 生成 GDP-(2S,3S,6R)-3-hydroxy-5-imino-6-methyloxane(1-)
  参考文献：
  名称：

  纤维素的生物合成：GDP-4-酮-6-脱氧-D-甘露糖-3-脱水酶（ColD）和GDP-L-椰油糖合酶（ColC）的表达，纯化和机制表征。

  摘要：

  L-Colitose是在革兰氏阴性脂多糖的O-抗原中发现的3,6-二脱氧己糖。为了研究这种不寻常糖的生物合成，我们已经克隆并测序了假单胞菌耶尔森氏菌VI的L-colitose生物合成基因簇。此簇中的colD和colC基因已过表达，每种基因产物均已纯化和鉴定。我们的结果表明，ColD作为GDP-4-酮-6-脱氧-D-甘露糖-3-脱水酶，负责GDP-4-酮-6-脱氧-D-甘露糖的C-3脱氧。此酶是辅酶B（6）依赖的，其催化作用是通过氨基转移步骤开始的，其中吡ido醛5'-磷酸酯（PLP）在L-谷氨酸的前体中转化为吡ido胺5'-磷酸酯（PMP）。该辅酶与酮糖底物形成席夫碱，所得的加合物经历PMP介导的β脱水反应，生成糖烯胺中间体，互变异构化和水解后释放出氨，生成GDP-4-酮基3,6-双脱氧-D-甘露糖为产物。结合的氨基转移-脱氧活性将ColD本身置于一类中。我们的研究还将ColC确立为GDP

  DOI：

  10.1021/bi0483763

文献信息

• A Structural Study of GDP-4-Keto-6-Deoxy-<scp>d</scp>-Mannose-3-Dehydratase:  Caught in the Act of Geminal Diamine Formation^,
  作者：Paul D. Cook、Hazel M. Holden

  DOI：10.1021/bi701686s

  日期：2007.12.1

  histidine as its catalytic acid/base. The ping-pong mechanism of the enzyme first involves the conversion of PLP to PMP followed by the dehydration step. Here we present the three-dimensional structure of a site-directed mutant form of ColD whereby the active site histidine has been replaced with a lysine. The electron density reveals that the geminal diamine, a tetrahedral intermediate in the formation of

  二脱氧糖和三脱氧糖是由某些植物、真菌和细菌合成的一类重要碳水化合物。例如，结肠石糖是一种 3,6-双脱氧糖，存在于革兰氏阴性菌的 O 抗原中，例如大肠杆菌、肠沙门氏菌、假结核耶尔森氏菌和霍乱弧菌等。这些类型的双脱氧糖被认为是抗原决定簇，并在细菌防御和存活中起关键作用。从 1-磷酸甘露糖开始生化合成大肠糖需要四种酶。本研究的重点 GDP-4-keto-6-deoxy-d-mannose-3-dehydratase (ColD) 催化该途径的第三步，即 PLP 依赖性从 GDP 中去除 C3'-羟基-4-keto-6-deoxymannose。而大多数 PLP 依赖性酶含有活性位点赖氨酸，ColD 使用组氨酸作为其催化酸/碱。该酶的乒乓机制首先涉及将 PLP 转化为 PMP，然后是脱水步骤。在这里，我们展示了 ColD 的定点突变形式的三维结构，其中活性位点组氨酸已被赖氨酸取代。电子密度表明，孪生二胺是从