N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenyl-piperidine | 1353674-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenyl-piperidine
• 英文别名: (S)-1-((R)-2-methylpropane-2-sulfinyl)-2-phenylpiperidine；(2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-phenylpiperidine
• CAS: 1353674-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: LNVJXALBYQLICC-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-（叔丁亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的不对称芳基化

  摘要：

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。

  DOI：

  10.1021/jo2024224

文献信息

• Rapid Synthesis of α-Chiral Piperidines via a Highly Diastereoselective Continuous Flow Protocol
  作者：Chao Shan、Jinping Xu、Liming Cao、Chaoming Liang、Ruihua Cheng、Xiantong Yao、Maolin Sun、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00975

  日期：2022.5.6
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines with Sodium Tetraarylborates
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Eric Villhauer、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo2024224

  日期：2012.1.20

  A diastereoselective rhodium-catalyzed arylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with sodium tetraarylborates is described. This method is general for constructing various chiral α-branched amines and 2-substituted pyrrolidines with high diastereoselectivity. A practical asymmetric approach to access chiral amines has been developed involving the use of air-stable Rh catalysts and reagents and in

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。