betaclamycin A | 76264-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: betaclamycin A
• 英文别名: (7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-(dimethylamino)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2R,6S)-6-methyl-5-oxooxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-ethyl-4,6,9,10,11-pentahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 76264-95-4
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₁₅
• 分子量: 785.843
• InChiKey: OIAHYVPTZYBBFB-QHVYVKIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-紫红霉酮 在 soybean meal 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 KE₃₀₃ of S_. galilaeus MA₁₄₄-M₁ 、 magnesium sulfate 、 copper(II) sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 、 sodium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 starch 、 yeast extract 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以27.4%的产率得到betaclamycin A
  参考文献：
  名称：

  New Betaclamycin and Aclarubicin Analogs Obtained by Prolonged Microbial Conversion with an Aclarubicin-negative Mutant.

  摘要：

  使用一种阿克拉霉素阴性链霉菌（Streptomyces galilaeus）突变体对β-罗多霉素酮和阿克拉维酮进行微生物转化，获得了新的蒽环类抗生素CG21-C和CG1-C，它们在每个加合的糖苷的C-7处具有红苷-2-脱氧岩藻糖基-罗多霉素三糖残基。它们仅在长时间转化培养时产生。由于通常的转化产物含有红苷-2-脱氧岩藻糖基-罗多霉素残基，在进一步培养过程中首先积累然后减少，很明显它们是通过末端红苷的修饰而产生的。本文描述了分离、纯化和结构测定，并讨论了体外对培养的L1210细胞的细胞毒性和形成机制。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.669

文献信息

• New Betaclamycin and Aclarubicin Analogs Obtained by Prolonged Microbial Conversion with an Aclarubicin-negative Mutant.
  作者：OSAMU JOHDO、TAKEO YOSHIOKA、HIROSHI NAGANAWA、TOMIO TAKEUCHI、AKIHIRO YOSHIMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.669

  日期：——

  Microbial conversion of β-rhodomycinone and aklavinone using an aclarubicin-negative Streptomyces galilaeus mutant afforded new anthracycline antibiotics CG21-C and CG1-C which had a rednosyl-2-deoxyfucosyl-rhodosaminyl trisaccharide residue at C-7 of each added aglycone. They were produced only when a prolonged conversion culture took place. Because the usual conversion products containing a cinerulosyl-2-deoxyfucosyl-rhodosaminyl residue were at first accumulated and then decreased during further cultivation, it was evident that they occurred by the modification of terminal cinerulose. The isolation, purification, and structural determination are described, and cytotoxicity in vitro against cultured L1210 cells and the formation mechanism are discussed.

  使用一种阿克拉霉素阴性链霉菌（Streptomyces galilaeus）突变体对β-罗多霉素酮和阿克拉维酮进行微生物转化，获得了新的蒽环类抗生素CG21-C和CG1-C，它们在每个加合的糖苷的C-7处具有红苷-2-脱氧岩藻糖基-罗多霉素三糖残基。它们仅在长时间转化培养时产生。由于通常的转化产物含有红苷-2-脱氧岩藻糖基-罗多霉素残基，在进一步培养过程中首先积累然后减少，很明显它们是通过末端红苷的修饰而产生的。本文描述了分离、纯化和结构测定，并讨论了体外对培养的L1210细胞的细胞毒性和形成机制。