2-Mercapto-benzo-γ-thiopyran | 52164-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-Mercapto-benzo-γ-thiopyran
• 英文别名: 4-Hydroxy-2H-1-benzothiopyran-2-thione；2-sulfanylthiochromen-4-one
• CAS: 52164-99-5
• 化学式: C₉H₆OS₂
• 分子量: 194.278
• InChiKey: MBBGCXYNNJWPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Mercapto-benzo-γ-thiopyran 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-cyclopentyloxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-[(E)-2-(4-oxo-4H-thiochromen-2-ylsulfanyl)-vinyl]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Cephalosporins 1. Synthesis of 3-Benzothiopyranylthiovinyl Cephalosporins and Antibacterial Activity against Methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Vancomy cm-resistant Enterococcus faecalis

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.546
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxydithiocoumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到2-Mercapto-benzo-γ-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Anderson-McKay, Janet E.; Liepa, Andris J., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 7, p. 1179 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Zenyaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06294527B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  An antibacterial compound wherein represents benzene ring, pyridine ring, pyrazine ring or 5-membered aromatic neterocycle (having one oxygen or sulfur atom as ring-constituting atom), there being no R4 where  represents 5-membered aromatic heterocycle; X and Y respectively represent hydrogen atom or CXY represents C═N—OR5 wherein R5 represents hydrogen atom, halo C1-C6 alkyl or C3-C7 cycloalkyl; R1 represents phenyl, furyl, thienyl, thiazolyl (which may be substituted by amino group), tetrazolyl or thiadiazolyl, R2, R3 and R4 respectively represent hydrogen atom, halogen, hydroxyl group, nitro, C1-C6 alkoxy, trifluoromethyl, isothiuronium C1-C6 alkyl, amino C1-C6 alkyl, halo C1-C6 alkyl, morpholino, piperidino or piperazinyl.

  一种抗菌化合物，其中表示苯环、吡啶环、吡嗪环或5-成员芳香杂环（具有一个氧或硫原子作为环构成原子），其中没有R4表示5-成员芳香杂环；X和Y分别表示氢原子或CXY表示C&boxH；N—OR5，其中R5表示氢原子，卤代C1-C6烷基或C3-C7环烷基；R1表示苯基、呋喃基、噻吩基、噻唑基（可以被氨基取代）、四唑基或噻二唑基，R2、R3和R4分别表示氢原子、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、异硫脲基C1-C6烷基、氨基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、吗啉基、哌啶基或哌嗪基。
• Efficient synthesis and antiproliferative activity of novel thioether-substituted flavonoids
  作者：Wei Huang、Qiong Chen、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.037

  日期：2013.8

  As widely occurring natural products, flavonoids are an important source for drug discovery, due to their structural diversity and broad-spectrum biological activity. In this work, a library of novel, thioether-substituted flavonoids with diverse heterocyclic groups was synthesized via a microwave-assisted procedure with the advantages of good yields, short times, mild conditions and ready isolation of the products. Their antiproliferative activities were evaluated against six cancer cell lines, HCCLM-7, Hela, MDA-MB-435S, SW-480, Hep-2, and MCF-7 by the MU-based assay. Compared with the positive control 5-fluorouracil, three compounds, 6a, 6b and 6j were successfully identified as the most promising candidates, due to their higher potency and broad-spectrum bioactivity with IC50 values in the range of 0.43 mu M-6.7 mu M. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ANDERSON-MCKAY, JANET E.;LIEPA, ANDRIS J., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 7, 1179-1190
  作者：ANDERSON-MCKAY, JANET E.、LIEPA, ANDRIS J.

  DOI：——

  日期：——
• CEPHEM COMPOUNDS
  申请人：ZENYAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0949262B1

  公开（公告）日：2001-08-22
• US6294527B1
  申请人：——

  公开号：US6294527B1

  公开（公告）日：2001-09-25