Methane;2-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetyl]oxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methane;2-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetyl]oxyacetic acid
• 化学式: C16H18O5
• 分子量: 290.31
• InChiKey: KSUWPRIMXXMJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• High molecular weight prodrug derivatives of antiinflammatory drugs
  申请人：Larsen, Claus Selch

  公开号：EP0331471B1

  公开（公告）日：1992-12-16
• [EN] HIGH MOLECULAR WEIGHT PRODRUG DERIVATIVES OF ANTI-INFLAMMATORY DRUGS
  申请人：LARSEN, Claus, Selch

  公开号：WO1989008119A1

  公开（公告）日：1989-09-08

  (EN) Biolabile prodrug compounds of the formula (1): PS-O-A-(CH2)n-B-D, wherein PS-O represents an alkoxide residue of any of the free hydroxy groups of a polysaccharide (PS-OH) compound with molecular weight (Mw) of from 40,000 to 5,000,000 selected from dextran, carboxymethyl dextran, diethylaminoethyl dextran, starch, hydroxyethyl starch, alginates, glycogen, pullullan, agarose, cellulose, chitosan, chitin and carrageenan, A is a carbonyl group or absent, n is zero or a positive integer from 1 to 14, B is oxygen, a carbonyl group, NR wherein R is hydrogen or lower alkyl, or B is absent, and D is (i) a group of the formula (11): R1-CO-, wherein R1-CO- represents the acyl residue of an anti-inflammatory carboxylic acid drug (R1-COOH); or (ii) a group of the formula (12): R2-O-, wherein R2-O- refers to the C-21 alkoxide residue of a known anti-inflammatory steroid (R2-OH) or any other anti-inflammatory drug containing a hydroxy functional group; with the proviso that when A is absent, n is 0, and B is absent, then R1-CO- is different from the acyl residue of acetylsalicylic acid; and non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition or cation salts thereof. After oral administration of such prodrugs the parent drug is liberated selectively in the terminal ileum and the colon over an extended period of time.(FR) Les composés de pro-médicaments biolabiles décrits sont représentés par la formule (1): PS-O-A-(CH2)n-B-D où PS-O représente un résidu alkoxyde de n'importe lequel des groupes hydroxy libres d'un composé de polysaccharide (PS-OH) à poids moléculaire (Mw) compris entre 40 000 et 5 000 000 et sélectionné parmi de la dextrane, de la dextrane de carboxyméthyle, de la dextrane de diéthylaminoéthyle, de l'amidon, de l'amidon d'hydroxyéthyle, des alginates, du glycogène, du pullullan, de l'agarose, de la cellulose, du chitosan, de la chitine et du carragheenan; A représente un groupe carbonyle ou est absent; n est égal à zéro ou à un nombre entier positif compris entre 1 et 14; B représente de l'oxygène, un groupe carbonyle, NR, où R représente de l'hydrogène ou un alkyle inférieur, ou est absent; et D représente (i) un groupe représenté par la formule (11): R1-CO- où R1-CO- représente le résidu acyle d'un médicament à base d'acide carboxylique anti-inflammatoire (R1-COOH); ou (ii) un groupe représenté par la formule (12): R2-O- où R2-O- se réfère au résidu alkoxyde C-21 d'un stéroïde anti-inflammatoire connu (R2-OH) ou de tout autre médicamemt anti-inflammatoire contenant un groupe fonctionnel hydroxy; à la condition que, lorsque A est absent, que n est égal à zéro et que B est absent, R1-CO- soit différent du résidu acyle d'acide acétylsalicylique. La présente invention se rapporte également à des sels de cation ou d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables et non toxiques desdits composés. Après administration par voie orale desdits pro-médicaments, le médicament parent est libéré sélectivement dans l'iléon terminal et dans le côlon sur une période étendue.