2-(2-hydroxyethyl)-3(2H)-benzofuranone | 94243-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 94243-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: OGTWVNKCKQHMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)oxy>benzoate 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以29%的产率得到螺[1-苯并呋喃-2,1'-环丙烷]-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. V. One-step synthesis of 5-acetylspiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one.

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮（3a，AG-629），在一系列螺环丙烷中被发现是最有效的抗溃疡化合物，是通过从甲基5-乙酰基-2-[(四氢-2-酮-3-呋喃)氧]苯甲酸酯（1a）的一步合成获得的。在该反应中，分离出了具有新环系统的5, 10'-(二乙酰基-5', 6'-二氢螺[苯并呋喃-2(3H), 4'(3'H)-[2H]氧基-希诺[3, 2-b]-苯并呋喃]-3-酮（5a）和1H, 3H-8-乙酰基-4, 5-二氢萘[1, 2-c : 4, 3-b']二呋喃-1-酮（6）作为副产物被分离出来。提供了一种可能的反应机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3373

文献信息

• WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;TAKAMOTO, MASAYUKI;IMADA, ISUKE;NOGUCH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3373-3377
  作者：WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、TAKAMOTO, MASAYUKI、IMADA, ISUKE、NOGUCH+

  DOI：——

  日期：——
• Spirocyclopropane compounds. V. One-step synthesis of 5-acetylspiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one.
  作者：MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、MASAYUKI TAKAMOTO、ISUKE IMADA、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.32.3373

  日期：——

  5-Acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (3a, AG-629), previously found to be the most potent antiulcer compound in a series of spirocyclopropanes, was obtained by onestep synthesis starting from methyl 5-acetyl-2-[(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) oxy] benzoate (1a). In this reaction, 5, 10'-(diacetyl-5', 6'-dihydrospiro [benzofuran-2 (3H), 4'(3'H)-[2H] oxocino [3, 2-b]-benzofuran]-3-one (5a), which has a new ring system, and 1H, 3H-8-acetyl-4, 5-dihydronaphtho [1, 2-c : 4, 3-b'] difuran-1-one (6) were isolated as by-products. A possible reaction mechanism is presented.

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮（3a，AG-629），在一系列螺环丙烷中被发现是最有效的抗溃疡化合物，是通过从甲基5-乙酰基-2-[(四氢-2-酮-3-呋喃)氧]苯甲酸酯（1a）的一步合成获得的。在该反应中，分离出了具有新环系统的5, 10'-(二乙酰基-5', 6'-二氢螺[苯并呋喃-2(3H), 4'(3'H)-[2H]氧基-希诺[3, 2-b]-苯并呋喃]-3-酮（5a）和1H, 3H-8-乙酰基-4, 5-二氢萘[1, 2-c : 4, 3-b']二呋喃-1-酮（6）作为副产物被分离出来。提供了一种可能的反应机制。