mono(4-allyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone | 454248-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: mono(4-allyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone
• 英文别名: 2-(2-Oxo-1(2H)-acenaphthylenylidene)-N-2-propen-1-ylhydrazinecarbothioamide；1-[(2-oxoacenaphthylen-1-ylidene)amino]-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 454248-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃OS
• 分子量: 295.365
• InChiKey: ORWYNFHPYKYZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯基硫代氨基脲 、 苊醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到mono(4-allyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent gallium and indium bis(thiosemicarbazonates) and their radiolabelled analogues: Synthesis, structures and cellular confocal fluorescence imaging investigations

  摘要：

  新型荧光和生物相容性芳香族Ga(III)和In(III)双(氨基硫代半卡巴脒)配合物已通过基于从Zn(II)前体进行的金属转移反应的合成方法合成，适用于双模式光学和PET或SPECT分子成像。配合物在固态下通过单晶X射线衍射和在溶液中通过光谱方法（UV/Vis、荧光、1H和13C{1H} NMR）进行了全面表征。双(氨基硫代半卡巴脒)在温和条件下快速高效地进行111In（用于SPECT成像和放射治疗的γ和俄歇发射体，t1/2 = 2.8 d）和68Ga（用于PET成像的发生器可用正电子发射体，t1/2 = 68 min）的放射性标记。采用共聚焦荧光成像和荧光寿命成像(FLIM)技术进行的细胞毒性和生物定位研究，用于研究它们在HeLa和PC-3细胞中的体外活性和稳定性，以确定它们作为未来癌症诊断和治疗中多模式分子成像合成骨架的适用性。观察到铟配合物显示出一定的核摄取，这对于开发基于俄歇电子发射诱导DNA损伤的111In治疗剂可能具有相关性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10126a

文献信息

• Fluorescent gallium and indium bis(thiosemicarbazonates) and their radiolabelled analogues: Synthesis, structures and cellular confocal fluorescence imaging investigations
  作者：Rory L. Arrowsmith、Philip A. Waghorn、Michael W. Jones、Andreas Bauman、Simon K. Brayshaw、Zhiyuan Hu、Gabriele Kociok-Köhn、Thomas L. Mindt、Rex M. Tyrrell、Stanley W. Botchway、Jonathan R. Dilworth、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1039/c1dt10126a

  日期：——

  New fluorescent and biocompatible aromatic Ga(III)- and In(III)-bis(thiosemicarbazonato) complexes for dual mode optical and PET or SPECT molecular imaging have been synthesised via a synthetic method based on transmetallation reactions from Zn(II) precursors. Complexes have been fully characterised in the solid state by single crystal X-ray diffraction and in solution by spectroscopic methods (UV/Vis, fluorescence, 1H and 13C1H} NMR). The bis(thiosemicarbazones) radiolabelled rapidly in high yields under mild conditions with 111In (a gamma and Auger emitter for SPECT imaging and radiotherapy with t1/2 = 2.8 d) and 68Ga (a generator-available positron emitter for PET imaging with t1/2 = 68 min). Cytotoxicity and biolocalisation studies using confocal fluorescence imaging and fluorescence lifetime imaging (FLIM) techniques have been used to study their in vitro activities and stabilities in HeLa and PC-3 cells to ascertain their suitability as synthetic scaffolds for future multimodality molecular imaging in cancer diagnosis and therapy. The observation that the indium complexes show certain nuclear uptake could be of relevance towards developing 111In therapeutic agents based on Auger electron emission to induce DNA damage.

  新型荧光和生物相容性芳香族Ga(III)和In(III)双(氨基硫代半卡巴脒)配合物已通过基于从Zn(II)前体进行的金属转移反应的合成方法合成，适用于双模式光学和PET或SPECT分子成像。配合物在固态下通过单晶X射线衍射和在溶液中通过光谱方法（UV/Vis、荧光、1H和13C1H} NMR）进行了全面表征。双(氨基硫代半卡巴脒)在温和条件下快速高效地进行111In（用于SPECT成像和放射治疗的γ和俄歇发射体，t1/2 = 2.8 d）和68Ga（用于PET成像的发生器可用正电子发射体，t1/2 = 68 min）的放射性标记。采用共聚焦荧光成像和荧光寿命成像(FLIM)技术进行的细胞毒性和生物定位研究，用于研究它们在HeLa和PC-3细胞中的体外活性和稳定性，以确定它们作为未来癌症诊断和治疗中多模式分子成像合成骨架的适用性。观察到铟配合物显示出一定的核摄取，这对于开发基于俄歇电子发射诱导DNA损伤的111In治疗剂可能具有相关性。
• Microwave gallium-68 radiochemistry for kinetically stable bis(thiosemicarbazone) complexes: structural investigations and cellular uptake under hypoxia
  作者：Israt S. Alam、Rory L. Arrowsmith、Fernando Cortezon-Tamarit、Frazer Twyman、Gabriele Kociok-Köhn、Stanley W. Botchway、Jonathan R. Dilworth、Laurence Carroll、Eric O. Aboagye、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1039/c5dt02537k

  日期：——

  Hypoxia selectivity of new gallium-68 bis-(thiosemicarbazones) synthesised via microwave heating were investigated.

  新合成的镓-68双(硫代脲酮)化合物通过微波加热合成，其缺氧选择性被调查。