N-tert-butyl-N'-(1.1-dimethyl-2-propynyl)urea | 59863-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N'-(1.1-dimethyl-2-propynyl)urea
• 英文别名: N-tert.-Butyl-N'-1.1-dimethylpropynylharnstoff；N-t-Butyl-N'-(2-methyl-3-butin-2-yl)harnstoff；N-tert-Butyl-N'-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea；1-tert-butyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea
• CAS: 59863-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: LGGCNTIPCWIXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N'-(1.1-dimethyl-2-propynyl)urea 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  银盐在温和条件下从炔丙基脲中意外立体选择性获得 2-氨基恶唑啉

  摘要：

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200950
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-tert-butyl-N'-(1.1-dimethyl-2-propynyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Metal-free 5-exo-dig cyclization of propargyl urea using TBAF

  摘要：

  We present the first results of the intramolecular cyclization of propargyl ureas catalyzed by TBAF. Depending on the substituents close to the triple bond, imidazolone or methylene-imidazolidinone was obtained. The dual activation of the triple bond by interaction with TBAF via the cation-pi is thought to be responsible. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.098

文献信息

• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。
• Synthese von Isocyanaten, Alkyl-carbamaten und Harnstoffen aus Carbonsäure-Derivaten und Tributylstannyl-azid
  作者：Hans R. KRICHELDORF、Elmar LEPPERT

  DOI：10.1055/s-1976-24039

  日期：——
• Attempted synthesis of a keto diazene: reactions of propargylic amines, sulfamides, and ureas
  作者：Sai Keung Chiu、Michael Dube、Leonard Keifer、Sandor Szilagyi、J. W. Timberlake

  DOI：10.1021/jo00395a015

  日期：1978.1
• SAI KEUNG CHIU; DUBE M.; KEIFER L.; SZILAGYI S.; TIMBERLAKE J. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1978, 43, NO 1, 61-65
  作者：SAI KEUNG CHIU、 DUBE M.、 KEIFER L.、 SZILAGYI S.、 TIMBERLAKE J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclizations and rearrangements of propynylsulfamides: x-ray crystal structure of 2,3-dihydro-2-acetyl-3,3-dimethyl-4-[(1E)-4-methyl-1,3-pentadienyl]-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
  作者：Ronald J. Baker、Sai-Keung Chiu、Cheryl Klein、Jack W. Timberlake、Louis M. Trefonas、Richard Majeste

  DOI：10.1021/jo01291a021

  日期：1980.2