3-methyl-1-(2-hydroxy-1-naphthyl)-1H-pyrazole | 1202819-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-hydroxy-1-naphthyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-Methylpyrazol-1-yl)naphthalen-2-ol；1-(3-methylpyrazol-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1202819-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XNOHRPVBQQEWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1-methylcyclopropyl)azo]-2-naphthol 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以25%的产率得到3-methyl-1-(2-hydroxy-1-naphthyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Thermal transformation of cyclopropylazoarenes into the five-membered nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  芳香环中含有甲氧基基团的环丙基偶氮烯类化合物在邻二氯苯中回流或在 SnCl2 催化下于 80 °C 时生成相应的 N-芳基吡唑啉类化合物，收率良好。这些产物可以顺利地氧化成相应的吡唑。芳香环中含有羟基的环丙基偶氮烯烃的热分解过程较为复杂。因此，在间苯二酚偶氮衍生物的情况下，反应混合物会出现强烈的树脂化现象，相应的 N-芳基吡唑啉只能以-40%的产率分离出来。在类似的条件下，1-环丙基和 1-（1-甲基环丙基）偶氮-2-萘酚的热分解过程与此不同，意外地生成了环丙烷环降解的萘并[1,2-d]恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0227-0