3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1415394-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1415394-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: MFVPKGQFLBEFSN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 钾硼氢 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法，以3,3‑二甲基‑4‑戊烯酸为原料，通过卤内酯化反应、胺化、分子内胺酯交换、卤代或磺酰基取代、分子内亲核取代关三元环、还原内酰胺及脱保护制得6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷，本发明的制备方法起始物料廉价易得，制备方法操作简便，相对于卡龙酸酐的工艺，只需还原内酰胺，大大降低了还原剂的用量，降低了成本，脱苄基后通过简便的过滤浓缩后处理即可得到高纯度、高收率的目标产物，避免了传统制备方法纯化目标产物困难的问题，更加适合工业化生产。

  公开号：

  CN114605311A
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-diazo-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)acetamide 在 C₁₃H₂₂N₂O₂ 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种奈玛特韦中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种奈玛特韦中间体及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域；本发明所述奈玛特韦中间体及其制备方法中，以3‑甲基‑2‑丁烯醛为起始原料，和苯甲胺经还原胺化反应得第一反应物；第一反应物和溴乙酰溴发生酰化反应，得第二反应物；第二反应物在以四甲基胍做碱的条件下，和N,N'‑双(对甲苯磺酰基)肼发生重氮化反应，得重氮化合物；重氮化合物经金属催化剂催化，得到手性纯环丙烷化合物，即所述奈玛特韦中间体；本发明制备奈玛特韦中间体的方法，使用金属催化剂进行催化，反应条件温和，获得的目标产物ee值可达92.6％。

  公开号：

  CN117126100A

文献信息

• Reusable and highly enantioselective water-soluble Ru(II)-<i>Amm</i>-Pheox catalyst for intramolecular cyclopropanation of diazo compounds
  作者：Hamada S A Mandour、Yoko Nakagawa、Masaya Tone、Hayato Inoue、Nansalmaa Otog、Ikuhide Fujisawa、Soda Chanthamath、Seiji Iwasa

  DOI：10.3762/bjoc.15.31

  日期：——

  highly enantioselective catalyst for the intramolecular cyclopropanation of various diazo ester and Weinreb amide derivatives was developed. The reactions catalyzed by a water-soluble Ru(II)-Amm-Pheox catalyst proceeded smoothly at room temperature, affording the corresponding bicyclic cyclopropane ring-fused lactones and lactams in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to

  开发了一种可重用和高对映选择性的催化剂，用于各种重氮酯和Weinreb酰胺衍生物的分子内环丙烷化反应。水溶性Ru（II）-Amm- Pheox催化剂催化的反应在室温下顺利进行，从而以高收率（高达99％）提供了相应的双环环丙​​烷环稠合内酯和内酰胺，并具有出色的对映选择性（高达99） ％ee）。在筛选各种催化剂后，具有铵基的Ru（II）-Amm - Pheox配合物被证明对于在水/醚双相介质中的分子内环丙烷化反应至关重要。水溶性催化剂可以重复使用至少六次，而收率和对映选择性几乎没有损失。
• Water-Soluble Chiral Ruthenium(II) Phenyloxazoline Complex: Reusable and Highly Enantioselective Catalyst for Intramolecular Cyclopropanation Reactions
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Diem Phuong Thi Nguyen、Soda Chanthamath、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/adsc.201200508

  日期：2012.12.14

  The intramolecular cyclopropanation of various trans-allylic diazoacetates and alkenyl diazoketones has been achieved with excellent enantioselectivities of up to 98% ee and in quantitative yields by using a water-soluble ruthenium(II)/hydroxymethyl(phenyl)oxazoline catalyst in a water/ether biphasic medium. The catalyst could be reused at least five times.

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。
• 用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法
  申请人：南京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN114605311A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法，以3,3‑二甲基‑4‑戊烯酸为原料，通过卤内酯化反应、胺化、分子内胺酯交换、卤代或磺酰基取代、分子内亲核取代关三元环、还原内酰胺及脱保护制得6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷，本发明的制备方法起始物料廉价易得，制备方法操作简便，相对于卡龙酸酐的工艺，只需还原内酰胺，大大降低了还原剂的用量，降低了成本，脱苄基后通过简便的过滤浓缩后处理即可得到高纯度、高收率的目标产物，避免了传统制备方法纯化目标产物困难的问题，更加适合工业化生产。
• 一种奈玛特韦中间体及其制备方法和应用
  申请人：四川奥邦古得药业有限公司

  公开号：CN117126100A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明公开了一种奈玛特韦中间体及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域；本发明所述奈玛特韦中间体及其制备方法中，以3‑甲基‑2‑丁烯醛为起始原料，和苯甲胺经还原胺化反应得第一反应物；第一反应物和溴乙酰溴发生酰化反应，得第二反应物；第二反应物在以四甲基胍做碱的条件下，和N,N'‑双(对甲苯磺酰基)肼发生重氮化反应，得重氮化合物；重氮化合物经金属催化剂催化，得到手性纯环丙烷化合物，即所述奈玛特韦中间体；本发明制备奈玛特韦中间体的方法，使用金属催化剂进行催化，反应条件温和，获得的目标产物ee值可达92.6％。