N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-{2-[N-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-imidazolyl]ethynyl}-2'-deoxyadenosine | 1093660-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-{2-[N-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-imidazolyl]ethynyl}-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-8-[2-[1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]imidazol-4-yl]ethynyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1093660-19-5
• 化学式: C₆₄H₅₅N₇O₈
• 分子量: 1050.18
• InChiKey: HWYKEBLCPSZVFR-HHNNPELYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-{2-[N-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-imidazolyl]ethynyl}-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-{2-[N-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-imidazolyl]ethyl}-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  三磷酸脱氧腺苷的合成与酶法掺入

  摘要：

  已经合成了几种在 8 位含有修饰的脱氧腺苷三磷酸。适当保护的 8-溴脱氧腺苷通过亲核芳香取代或 Sonagashira 偶联与五个含咪唑的部分偶联，得到修饰的核苷，然后进行三磷酸化。用许多市售的 DNA 聚合酶对这些修饰的残基进行了掺入分析，发现其中两个修饰的 dATP 可以被 Sequenase V2.0 有效地吸收为底物。这两个残基是组合选择中底物的候选物，以从 DNA 酶中寻找改进的催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800381
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4,4'-dimethoxytrityl)-1H-4-imidazolyl]ethyne 、 N⁶-benzoyl-8-bromo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-{2-[N-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-imidazolyl]ethynyl}-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  三磷酸脱氧腺苷的合成与酶法掺入

  摘要：

  已经合成了几种在 8 位含有修饰的脱氧腺苷三磷酸。适当保护的 8-溴脱氧腺苷通过亲核芳香取代或 Sonagashira 偶联与五个含咪唑的部分偶联，得到修饰的核苷，然后进行三磷酸化。用许多市售的 DNA 聚合酶对这些修饰的残基进行了掺入分析，发现其中两个修饰的 dATP 可以被 Sequenase V2.0 有效地吸收为底物。这两个残基是组合选择中底物的候选物，以从 DNA 酶中寻找改进的催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800381