(E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-2-en-1-ol | 849770-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylhex-2-en-1-ol；(E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 849770-10-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: DUKKWFGPVSBPOU-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-6-(methoxymethoxy)-5-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成两性霉素G和H的C1-C18片段

  摘要：

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性化合物G和H的结构C1–C18片段具有立体选择性。将目标化合物逆合成合成为三个片段。从合成的意义上讲，片段的连接是通过Stille偶联和Julia-Kocienski烯化反应完成的。手性池中的前体用作起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.062
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 (E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的内选择性环氧化物开放级联：(-)-Brevisin 的正式合成

  摘要：

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03570

文献信息

• A Formal Synthesis of Vinigrol
  作者：Jason Poulin、Christiane M. Grisé-Bard、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201108779

  日期：2012.2.27

  Two key reactions in a rapid assembly of the tricyclic core of vinigrol are a stereoselective Claisen rearrangement and an intramolecular Diels–Alder reaction. The method paves the way for a total synthesis of this synthetically challenging and biologically interesting natural product.

  长春新酚三环核快速组装中的两个关键反应是立体选择性Claisen重排和分子内Diels-Alder反应。该方法为该合成挑战性和生物学上有趣的天然产物的全合成铺平了道路。
• A Double Activation Method for the Conversion of Vinyl Epoxides into <i>vic</i>-Amino Alcohols and Chiral Benzoxazine/Quinoxaline Derivatives
  作者：Gourishetty Srikanth、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Gangavaram V. M. Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02304

  日期：2015.9.18

  phenyl-o-phenylene borate (a double activation technique), is reported. Further, this new method with broad functional group compatibility was extended to a one-pot/two-step synthesis of chiral benzoxazine and quinoxaline derivatives.

  通过使用Pd（0）和苯基-o生成的π-烯丙基钯-硼酸酯络合物的胺化反应，从乙烯基环氧化物合成1,2- syn-vic氨基醇（具有双重构型）的新方法报道了硼酸亚苯基酯（双重活化技术）。此外，这种具有广泛的官能团相容性的新方法扩展到手性苯并恶嗪和喹喔啉衍生物的一锅/两步合成。
• Rhodium-Catalyzed <i>Endo</i>-Selective Epoxide-Opening Cascades: Formal Synthesis of (−)-Brevisin
  作者：Kurt W. Armbrust、Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b03570

  日期：2015.6.3

  an effective catalyst for endo-selective cyclizations and cascades of epoxy-(E)-enoate alcohols, thus enabling the synthesis of oxepanes and oxepane-containing polyethers from di- and trisubstituted epoxides. Syntheses of the ABC and EF ring systems of (-)-brevisin via all endo-diepoxide-opening cascades using this method constitute a formal total synthesis and demonstrate the utility of this methodology

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。
• Stereoselective synthesis of a C1−C18 fragment of amphidinolides G and H
  作者：Jorge García-Fortanet、Pilar Formentín、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.062

  日期：2013.4

  A stereoselective synthesis of a C1–C18 segment of the structure of the cytotoxic macrolides amphidinolides G and H is reported. The target compound was retrosynthetically disconnected into three fragments. In the synthetic sense, connection of the fragments was made by means of a Stille coupling and a Julia–Kocienski olefination. Precursors from the chiral pool were used as the starting materials

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性化合物G和H的结构C1–C18片段具有立体选择性。将目标化合物逆合成合成为三个片段。从合成的意义上讲，片段的连接是通过Stille偶联和Julia-Kocienski烯化反应完成的。手性池中的前体用作起始原料。