2-tributylstannyl-3-vinylfuran | 1027376-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 2-tributylstannyl-3-vinylfuran
• 英文别名: Tributyl-(3-ethenylfuran-2-yl)stannane
• CAS: 1027376-24-4
• 化学式: C₁₈H₃₂OSn
• 分子量: 383.161
• InChiKey: MARVDWJQSWMAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tributylstannyl-3-vinylfuran 、 dimethyl 2-(2'-bromoallyl)-2-[3"-trimethylsilyl-2"-propynyl]malonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-trimethylsilanyl-4-oxa-tetracyclo[9.3.0.0(3,7).0(8,11)]tetradeca-1,3(7),5-triene-13,13-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联钯介导的交叉偶联/电环化方法来构建稠合的双环和三环。

  摘要：

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。

  DOI：

  10.1021/ol8007952

文献信息

• A palladium-mediated cascade cyclisation approach to the CDE cores of rubriflordilactone A and lancifodilactone G
  作者：Marie-Caroline A. Cordonnier、S. B. Jennifer Kan、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/b814360a

  日期：——

  Palladium-mediated cascade cyclisation reactions have been applied to the synthesis of the CDE-ring cores of two anti-HIV natural products, rubriflordilactone A and lancifodilactone G.

  钯介导的级联环化反应被用于合成两种抗艾滋病毒天然产物--红花苷内酯 A 和长春花苷内酯 G 的 CDE 环核。
• A Cascade Palladium-Mediated Cross-Coupling/Electrocyclization Approach to the Construction of Fused Bi- and Tricyclic Rings
  作者：S. B. Jennifer Kan、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol8007952

  日期：2008.6.5

  A versatile palladium-catalyzed cyclization/cross-coupling/electrocyclization strategy for the synthesis of fused bi- and tricyclic ring systems is described. Excellent yields of the polycyclic products are obtained with a range of tethering ring sizes and functionality, including an unprecedented 5,6,4,5-fused tetracycle. The reaction mechanism features two unusual palladium-mediated isomerizations

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。