5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyluridine 3'-(N,N,N',N'-tetraisopropyl)phosphorodiamidite | 408512-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyluridine 3'-(N,N,N',N'-tetraisopropyl)phosphorodiamidite
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanyloxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 408512-17-4
• 化学式: C₄₃H₅₉N₄O₈P
• 分子量: 790.937
• InChiKey: IQDPKENRGXDRCB-KVGMPSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyluridine 3'-(N,N,N',N'-tetraisopropyl)phosphorodiamidite 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[[(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过结合构象刚性的5'-环尿苷酸衍生物，具有磷手性中心的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  本文描述了一个构象刚性的二聚体结构单元Umpc3Um的设计和合成，该结构为具有S / N结的磷酸基团的手性中心，其中c3表示尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间连接的丙烯桥。 U Umpc3Um的大量H1 NMR分析表明，5'-上游Um主要具有C2'-内构象，而pc3Um部分几乎仅以C3'-内构象存在。非对映异构体Umpc3Um（fast）（8a）和Umpc3Um（slow）（8b）的绝对构型通过CD光谱法和计算机模拟确定。分别使用亚磷酰胺结构单元11a和11b合成了掺有8a和8b的寡核苷酸U4 [Umpc3Um（fast）] U4（13b）和U4 [Umpc3Um（slow）] U4（13b）。

  DOI：

  10.1021/jo0002588
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 、 1-((2R,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyluridine 3'-(N,N,N',N'-tetraisopropyl)phosphorodiamidite
  参考文献：
  名称：

  通过结合构象刚性的5'-环尿苷酸衍生物，具有磷手性中心的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  本文描述了一个构象刚性的二聚体结构单元Umpc3Um的设计和合成，该结构为具有S / N结的磷酸基团的手性中心，其中c3表示尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间连接的丙烯桥。 U Umpc3Um的大量H1 NMR分析表明，5'-上游Um主要具有C2'-内构象，而pc3Um部分几乎仅以C3'-内构象存在。非对映异构体Umpc3Um（fast）（8a）和Umpc3Um（slow）（8b）的绝对构型通过CD光谱法和计算机模拟确定。分别使用亚磷酰胺结构单元11a和11b合成了掺有8a和8b的寡核苷酸U4 [Umpc3Um（fast）] U4（13b）和U4 [Umpc3Um（slow）] U4（13b）。

  DOI：

  10.1021/jo0002588

文献信息

• ヌクレオシドホスホロアミダイト
  申请人：——

  公开号：JP2023090512A

  公开（公告）日：2023-06-29

  【課題】１サイクルのオリゴヌクレオチドの固相合成から、２本以上のオリゴヌクレオチドを得ることができるオリゴヌクレオチドの固相合成方法の提供。【解決手段】式（Ｉ）： JPEG 2023090512000034.jpg 36 53 （式中、各記号は明細書に記載の通りである。）で表されるヌクレオチド誘導体、およびこれを用いるオリゴヌクレオチドの固相合成方法を提供する。【選択図】なし

  问题：提供一种固相合成寡核苷酸的方法，该方法可以在一个周期内从固相合成的寡核苷酸中获得两个或两个以上的寡核苷酸。解答】式（I）：JPEG 2023090512000034.jpg 36 53（式中，各符号如说明书所述。本发明提供了式(I)所代表的核苷酸衍生物以及使用该核苷酸衍生物固相合成寡核苷酸的方法。[选图] 无。
• Synthesis of Artificially Bent Oligonucleotides by Incorporation of Conformationally Rigid 5′-Cyclouridylic Acid Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Osamu Kurasawa、Kohji Seio、Koh-Ichiroh Shohda、Takeshi Wada

  DOI：10.1080/07328319908044653

  日期：1999.6
• OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20180207197A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides an oligonucleotide derivative having, at an oxygen atom of at least one phosphate group of an oligonucleotide, a group represented by formula (I): (wherein R 1 represents lower alkyl or the like; and R 2 and R 3 are the same or different and respectively represent an electron-withdrawing group or the like), or a salt thereof.
• Synthesis and Properties of Oligonucleotides Having a Phosphorus Chiral Center by Incorporation of Conformationally Rigid 5‘-Cyclouridylic Acid Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Osamu Kurasawa、Koh-ichiroh Shohda、Kohji Seio、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo0002588

  日期：2000.10.1

  describes the design and synthesis of a conformationally rigid dimer building block Umpc3Um as a chiral center at the phosphate group with the S/N junction where c3 refers to a propylene bridge linked between the uracil 5-position and 5'-phosphate group of pUm. The extensive H1 NMR analysis of Umpc3Um suggests that the 5'-upstream Um has predominantly a C2'-endo conformation and the pc3Um moiety exists

  本文描述了一个构象刚性的二聚体结构单元Umpc3Um的设计和合成，该结构为具有S / N结的磷酸基团的手性中心，其中c3表示尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间连接的丙烯桥。 U Umpc3Um的大量H1 NMR分析表明，5'-上游Um主要具有C2'-内构象，而pc3Um部分几乎仅以C3'-内构象存在。非对映异构体Umpc3Um（fast）（8a）和Umpc3Um（slow）（8b）的绝对构型通过CD光谱法和计算机模拟确定。分别使用亚磷酰胺结构单元11a和11b合成了掺有8a和8b的寡核苷酸U4 [Umpc3Um（fast）] U4（13b）和U4 [Umpc3Um（slow）] U4（13b）。
• Expansion of Phosphoramidite Chemistry in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis: Rapid 3′-Dephosphorylation and Strand Cleavage
  作者：Kazuki Yamamoto、Yasufumi Fuchi、Yuta Ito、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02195

  日期：2023.3.3

  In solid-phase oligonucleotide synthesis, a solid support modified with a universal linker is frequently used to prepare oligonucleotides bearing non-natural- or non-nucleosides at the 3′-end. Generally, harsh basic conditions such as hot aqueous ammonia or methylamine are required to release oligonucleotides by 3′-dephosphorylation via the formation of cyclic phosphate with the universal linker. To

  在固相寡核苷酸合成中，用通用接头修饰的固体支持物经常用于制备在 3' 端带有非天然或非核苷的寡核苷酸。通常，需要苛刻的碱性条件，如热氨水或甲胺，通过与通用接头形成环状磷酸盐，通过 3'-去磷酸化释放寡核苷酸。为了在较温和的条件下实现 3'-去磷酸化，我们使用O -烷基亚磷酰胺代替常用的O- 寡核苷酸 3'-末端的氰乙基亚磷酰胺。烷基化磷酸三酯比它们的氰乙基对应物更耐碱，因为后者在碱性条件下通过 E2 消除生成磷酸二酯。在设计的亚磷酰胺中，与传统的氰乙基和甲基类似物相比，烷基延伸的类似物在温和的碱性条件下（例如室温下氨水 2 小时）表现出快速有效的 3'-去磷酸化作用。此外，合成了带有 1,2-二醇的核苷亚磷酰胺并将其掺入寡核苷酸中。1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-epoxynanaphthalene-2,3-diol-bearing 亚磷酰胺在 3'-末端表现得像一个通用接头