2-acetoxybenzofuran | 1187398-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetoxybenzofuran
• 英文别名: Acetoxybenzofuran；1-benzofuran-2-yl acetate
• CAS: 1187398-60-2
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: SKYBHIQZEKUTGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2-acetoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Benzotrifuranone: Synthesis, Structure, and Access to Polycyclic Heteroaromatics

  摘要：

  Functionalized benzotrifurans can be accessed in one efficient acylation step from previously unreported benzotrifuranone. DFT calculations have confirmed the aromaticity of the heteroaromatic system and determined its electronic structure that is relevant to applications in materials and supramolecular chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol901631n

文献信息

• HIGH PENETRATION COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Yu Chongxi

  公开号：US20090238763A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to compositions and uses of novel high penetration compositions or high penetration prodrugs (HPP), in particular HPPs for non-steroidal anti-inflammatory agents (NSAIAs), which are capable of crossing biological barriers with high penetration efficiency. The HPPs herein are capable of being converted to parent active drugs or drug metabolites after crossing the biological barrier and thus can render treatments for the conditions that the parent drugs or metabolites can. Additionally, due to the ability of penetrating biological barriers, the HPPs herein are capable of reaching areas that parent drugs may not be able to access or to render a sufficient concentration at the target areas and therefore render novel treatments. The HPPs herein can be administered to a subject through various administration routes. For example, the HPPs can be locally delivered to an action site of a condition with a high concentration due to their ability of penetrating biological barriers and thus obviate the need for a systematic administration. For another example, the HPPs herein can be systematically administer to a biological subject and enter the general circulation with a faster rate.

  本发明涉及新型高渗透性组合物或高渗透性前药（HPP）的组成和用途，特别是用于非甾体抗炎药（NSAIAs）的HPP，其能够高效地穿过生物屏障。这里的HPP能够在穿过生物屏障后转化为父活性药物或药物代谢物，从而可以治疗与父药物或代谢物相关的疾病。此外，由于能够穿过生物屏障，这里的HPP能够到达父药物可能无法进入或无法在目标区域产生足够浓度的区域，从而提供新的治疗方法。这里的HPP可以通过各种给药途径给予受试者。例如，由于其穿透生物屏障的能力，HPP可以在局部给药到疾病作用部位并以高浓度存在，从而避免系统性给药的需要。另一个例子是，这里的HPP可以被系统性地给药到生物体内，并以更快的速率进入循环系统。
• JPH0278675A
  申请人：——

  公开号：JPH0278675A

  公开（公告）日：1990-03-19
• US6603025B1
  申请人：——

  公开号：US6603025B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• US9872846B2
  申请人：——

  公开号：US9872846B2

  公开（公告）日：2018-01-23
• [EN] POSITIVELY CHARGED WATER-SOLUBLE PRODRUGS OF DIFLUNISAL AND RELATED COMPOUNDS WITH VERY FAST SKIN PENETRATION RATE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS HYDROSOLUBLES À CHARGE POSITIVE DU DIFLUNISAL ET COMPOSÉS ASSOCIÉS PRÉSENTANT UNE VITESSE DE PÉNÉTRATION CUTANÉE TRÈS RAPIDE
  申请人：TECHFIELDS BIOCHEM CO LTD

  公开号：WO2008012603A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] The novel positively charged pro-drugs of diflunisal, salicylsalicylic acid, and salicylic acid in the general formula(1) 'Structure 1' and general formula(2) 'Structure 2' were designed and synthesized. The compounds of the general formula(1) 'Structure 1' or general formula(2) 'Structure 2' indicated above can be prepared from functional derivatives of diflunisal, salicylsalicylic acid, or salicylic acid, (for example acid halides or mixed anhydrides), by reaction with suitable alcohols, thiols, or amines. The positively charged amino groups of these pro-drugs not only largely increases the solubility of the drugs, but also bonds to the negative charge on the phosphate head group of membranes and pushes the pro-drug into the cytosol. The results suggest that the pro-drug, diethylaminoethyl 5-(2,4-difluorophenyl) salicylate. AcOH diffuses through human skin ~150 times faster than does diflunisal itself. In plasma, more than 90% of these pro-drugs can change back to the drug in a few minutes. The prodrugs can be used medicinally in treating any diflunisal, salicylsalicylic acid, or salicylic acid-treatable conditions in humans or animals and be administered not only orally, but also transdermally for any kind of medical treatments and avoid most of the side effects of diflunisal, salicylsalicylic acid, or salicylic acid, most notably GI disturbances such as dyspepsia, gastroduodenal bleeding, gastric ulcerations, and gastritis. Controlled transdermal administration systems of the prodrug enables diflunisal, salicylsalicylic acid, or salicylic acid to reach constantly optimal therapeutic blood levels to increase effectiveness and reduce the side effects of diflunisal, salicylsalicylic acid, or salicylic acid.
  [FR] L'invention porte sur la conception et la synthèse de nouveaux promédicaments à charge positive du diflunisal, de l'acide salicylsalicylique et de l'acide salicylique de formule générale (1) "Structure 1" et de formule générale (2) "Structure 2". Les composés de formule générale (1) "Structure 1" ou de formule générale (2) "Structure 2" indiqués ci-dessus peuvent être préparés à partir de dérivés fonctionnels du diflunisal, de l'acide salicylsalicylique ou de l'acide salicylique (par exemple d'hydracides ou d'anhydrides mélangés) par mise en réaction avec des alcools, des thiols ou des amines appropriés. Les groupes amino à charge positive de ces promédicaments peuvent non seulement augmenter largement la solubilité de ces médicaments, mais aussi se lier à la charge négative sur le groupe de tête phosphatique de membranes et pousser le promédicament vers le cytosol. Les résultats suggèrent que ce promédicament, le salicylate de diéthylaminoéthyl 5-(2,4-difluorophényl) AcOH, se diffuse à travers la peau humaine ~150 fois plus rapidement que le diflunisal lui-même. Dans le plasma, plus de 90 % de ces promédicaments peuvent redonner le médicament en quelques minutes. Les promédicaments peuvent être utilisés médicalement dans le traitement de n'importe quel trouble pouvant être traité au diflunisal, à l'acide salicylsalicylique ou à l'acide salicylique chez l'homme ou chez l'animal et peuvent être administrés non seulement par voie orale, mais aussi par voie transdermique pour tout type de traitements médicaux. Ces promédicaments évitent également la plupart des effets secondaires du diflunisal, de l'acide salicylsalicylique ou de l'acide salicylique, plus particulièrement les troubles gastro-intestinaux tels que la dyspepsie, le saignement gastroduodénal, les ulcérations gastriques et la gastrite. Des systèmes d'administration par voie transdermique contrôlée dudit promédicament permettent au diflunisal, à l'acide salicylsalicylique ou à l'acide salicylique d'atteindre en permanence des concentrations sanguines thérapeutiques optimales pour une plus grande efficacité du diflunisal, de l'acide salicylsalicylique ou de l'acide salicylique et moins d'effets secondaires.