2-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperidin-1-yl]-5-fluoro-indan-1-one | 396692-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperidin-1-yl]-5-fluoro-indan-1-one
• 英文别名: 2-[4-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperidin-1-yl]-5-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 396692-42-5
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₃
• 分子量: 367.42
• InChiKey: MJVIZALCOWTVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperidin-1-yl]-5-fluoro-indan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperidin-1-yl]-5-fluoro-indan-1-ol 、 (1S,2S)-2-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperidin-1-yl]-5-fluoro-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  改善5-羟色胺5-HT（1A）配体的选择性和代谢稳定性，S 15535：一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。

  摘要：

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺

  DOI：

  10.1021/jm010975+
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-茚酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperidin-1-yl]-5-fluoro-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  改善5-羟色胺5-HT（1A）配体的选择性和代谢稳定性，S 15535：一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。

  摘要：

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺

  DOI：

  10.1021/jm010975+