((1S,8aR)-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-1,8a-dimethylnaphthalen-6-yloxy)trimethylsilane | 1224964-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1S,8aR)-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-1,8a-dimethylnaphthalen-6-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(4aR,5S)-4a,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1224964-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: MFZIZCZMOWPDCH-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,8aR)-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-1,8a-dimethylnaphthalen-6-yloxy)trimethylsilane 、 原甲酸三甲酯 在 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到(2R,7S,7aR)-methyl 1,2,4,5,6,7,7a-heptahydro-7,7a-dimethyl-2H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Bakkenolide A的非对映选择性全合成的环收缩策略。

  摘要：

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100108b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (rel-4aS,5R)-4a,5-dimethyl-4,4a5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ((1S,8aR)-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-1,8a-dimethylnaphthalen-6-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Bakkenolide A的非对映选择性全合成的环收缩策略。

  摘要：

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100108b

文献信息

• A Ring Contraction Strategy toward a Diastereoselective Total Synthesis of (+)-Bakkenolide A
  作者：Vânia M. T. Carneiro、Helena M. C. Ferraz、Tiago O. Vieira、Eloisa E. Ishikawa、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo100108b

  日期：2010.5.7

  presented from the readily available optically active Wieland−Miescher ketone. This novel synthesis of this sesquiterpene lactone features the following as key stereoselective transformations: (i) the ring contraction reaction of a octalone mediated by thallium(III) nitrate (TTN); (ii) a hydrogenation to create the cis-fused junction; and (iii) the formation of the C7 quaternary center through an enolate intermediate

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。