(3-Phenyl-cyclohex-3-enyl)-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-methanone | 1027150-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3-Phenyl-cyclohex-3-enyl)-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-methanone
• 英文别名: (3-Phenylcyclohex-3-en-1-yl)-(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 1027150-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O
• 分子量: 346.472
• InChiKey: CKCKLZITULHPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Phenyl-cyclohex-3-enyl)-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-<(3-phenyl-3-cyclohexen-1-yl)methyl>-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（芳基环己烯基）烷基]吡啶的发现与构效关系。多巴胺自身受体激动剂和潜在的抗精神病药。

  摘要：

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别

  DOI：

  10.1021/jm00047a010
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 dimsyl sodium 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-Phenyl-cyclohex-3-enyl)-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（芳基环己烯基）烷基]吡啶的发现与构效关系。多巴胺自身受体激动剂和潜在的抗精神病药。

  摘要：

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别

  DOI：

  10.1021/jm00047a010

文献信息

• The Discovery and Structure-Activity Relationships of 1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-[(arylcyclohexenyl)alkyl]pyridines. Dopamine Autoreceptor Agonists and Potential Antipsychotic Agents
  作者：Jon L. Wright、Bradley W. Caprathe、Dennis M. Downing、Shelly A. Glase、Thomas G. Heffner、Juan C. Jaen、Stephen J. Johnson、Suzanne R. Kesten、Robert G. MacKenzie

  DOI：10.1021/jm00047a010

  日期：1994.10

  electron-withdrawing groups. Finally, the enantiomers of 14 were resolved via the 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate salts. Although both isomers were partial DA agonists, the (+)-enantiomer had higher intrinsic activity than the (-)-enantiomer. Syntheses were developed that allowed rapid preparation of analogues. An X-ray crystal structure determination of an intermediate identified the (+)-isomer of

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别