4-allyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-4-O-dibenzyloxyphosphoryl-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 155739-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-allyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-4-O-dibenzyloxyphosphoryl-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-2-(4-prop-2-enoxybutoxy)-6-(trityloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 155739-55-2
• 化学式: C₉₅H₁₃₆NO₁₄P
• 分子量: 1547.1
• InChiKey: ANCRHTLQTFITAX-ULBUFKLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  66
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-4-O-dibenzyloxyphosphoryl-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 [Ir(1,5-cyclooctadiene)]PF₆ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-4-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoyloxy)-6-(4-isopropenyloxy-butoxy)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A的新无环类似物：2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的4-膦酰氧丁基和3-膦酰氧丙基糖苷的合成。

  摘要：

  已经合成了脂质A的几种类似物，其中母体分子的还原性单糖部分已被无环间隔基取代。新化合物具有很高的内毒素活性，能够保护中性粒细胞减少型小鼠免受假单胞菌感染，这是LPS样分子的两个特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84290-6
• 作为产物：
  描述：

  二苄基磷酰基氯 、 4-allyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到4-allyloxybutyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-4-O-dibenzyloxyphosphoryl-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A的新无环类似物：2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的4-膦酰氧丁基和3-膦酰氧丙基糖苷的合成。

  摘要：

  已经合成了脂质A的几种类似物，其中母体分子的还原性单糖部分已被无环间隔基取代。新化合物具有很高的内毒素活性，能够保护中性粒细胞减少型小鼠免受假单胞菌感染，这是LPS样分子的两个特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84290-6