methyl 7-bromo-1-oxo-2-(phenylthio)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1187616-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 7-bromo-1-oxo-2-(phenylthio)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-methyl 7-bromo-1-oxo-2-(phenylthio)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；methyl (2R)-7-bromo-1-oxo-2-phenylsulfanyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1187616-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃S
• 分子量: 391.285
• InChiKey: KLZQKHOHBFFRGJ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 7-Brom-2-methoxycarbonyl-1-tetralon 在 S-Α,Α-双(3,5-二甲基苯基)脯氨醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到methyl 7-bromo-1-oxo-2-(phenylthio)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的高度对映选择性亚磺酰化：H键受体催化

  摘要：

  一种新的活化方式：β-酮酸酯的不对称二芳基脯氨醇催化的α-亚磺酰化作用，使产物具有良好的对映选择性和良好的收率。研究表明，空间庞大的仲胺通过氢键激活β-酮酸酯。Lg ＝离开组。

  DOI：

  10.1002/chem.200901099

文献信息

• Highly Enantioselective Sulfenylation of β-Ketoesters: H-Bond Acceptor Catalysis
  作者：Ling Fang、Aijun Lin、Hongwen Hu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.200901099

  日期：2009.7.20

  A new mode of activation: The asymmetric diarylprolinol‐catalyzed α‐sulfenylation of β‐ketoesters provides the products in good‐to‐excellent enantioselectivities and yields. Studies suggest that the sterically bulky secondary amines activate β‐ketoesters through hydrogen bonding. Lg=leaving group.

  一种新的活化方式：β-酮酸酯的不对称二芳基脯氨醇催化的α-亚磺酰化作用，使产物具有良好的对映选择性和良好的收率。研究表明，空间庞大的仲胺通过氢键激活β-酮酸酯。Lg ＝离开组。