(1S,3R)-2,3-dihydro-1-methyl-N-((R)-1-phenylethyl)-1H-benzo[f]chromen-3-amine | 1345721-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,3R)-2,3-dihydro-1-methyl-N-((R)-1-phenylethyl)-1H-benzo[f]chromen-3-amine
• 英文别名: (1S,3R)-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-3-amine
• CAS: 1345721-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: GASWPALTCXHBAS-GCKMJXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-萘酚 、 丁烯-2-醛 以47%的产率得到(1S,3R)-2,3-dihydro-1-methyl-N-((R)-1-phenylethyl)-1H-benzo[f]chromen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应新型立体选择性合成2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]铬3-胺衍生物

  摘要：

  据报道，在无溶剂条件下，通过三组分芳香族Betti型反应，可以短产率和立体选择性地合成新颖的苯并[ f ] chromen-3-胺衍生物，且收率很高。自发反应在不存在酸催化剂的情况下发生。手性1-苯基乙胺或α，β-不饱和醛的使用使我们能够制备具有良好立体选择性的对映纯苯并[ f ]铬n-3-胺衍生物。构象分析与所得产物的1 H NMR数据相比，可以确定绝对构型，这也由X射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.007

文献信息

• Novel stereoselective synthesis of 2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-3-amine derivatives through a one-pot three-component reaction
  作者：Cristina Cimarelli、Davide Fratoni、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.007

  日期：2011.7

  A short and stereoselective novel synthesis of benzo[f]chromen-3-amine derivatives in good yields, through a three-component aromatic Betti type reaction under solvent free conditions is reported. The spontaneous reaction occurs in the absence of acid catalysts. The use of chiral 1-phenylethylamine or α,β-unsaturated aldehydes allowed us to prepare enantiopure benzo[f]chromen-3-amine derivatives with

  据报道，在无溶剂条件下，通过三组分芳香族Betti型反应，可以短产率和立体选择性地合成新颖的苯并[ f ] chromen-3-胺衍生物，且收率很高。自发反应在不存在酸催化剂的情况下发生。手性1-苯基乙胺或α，β-不饱和醛的使用使我们能够制备具有良好立体选择性的对映纯苯并[ f ]铬n-3-胺衍生物。构象分析与所得产物的1 H NMR数据相比，可以确定绝对构型，这也由X射线分析证实。