2-ethoxy-6-hydroxychroman | 1250873-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethoxy-6-hydroxychroman
• 英文别名: 2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
• CAS: 1250873-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JYGDGXPJVUMQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxymethyl)benzene-1,4-diol 、 乙烯基乙醚 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-ethoxy-6-hydroxychroman
  参考文献：
  名称：

  羟基和甲氧基取代的邻醌甲基苯甲酸酯在水溶液中的双重反应：水合与互变异构。

  摘要：

  通过高效（Φ= 0.3）生成4-羟基-6-亚甲基-2,4-环己二烯-1-酮（1）和4-甲氧基-6-亚甲基-2,4-环己二烯-1-酮（2）。分别对2-（羟甲基）苯-1,4-二醇（3a）和2-（羟甲基）-4-甲氧基苯酚（4a）进行光脱水。邻醌甲基化物1和2可以作为Diels-Alder加合物与乙基乙烯基醚定量捕集，或被叠氮化物离子（k N3（1）= 3.15×10 4 M -1 s -1和k N3）截获。（2）＝ 3.30×10 4 M -1 s -1）。在水溶液中，ö -quinone甲基化物2迅速加水来再生原料（τ ħ 2 Ô（2）= 7.8毫秒，在25℃）。该反应由特定酸催化（ķ ħ +（2）= 8.37×10 3小号-1中号-1）和特定碱基（ķ OH - （2）= 1.08×10 4小号-1中号-1），但没有明显的一般酸/碱催化作用。与之形成鲜明对比，ö -quinone甲基化物1衰减（τ

  DOI：

  10.1021/jo101613t