[(2S,4R)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol | 160560-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,4R)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,4R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-phenyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 160560-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: WRTSKGFIXXLOON-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (3R,5S)-5-Hydroxymethyl-5-phenyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与α-酮酸酯的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，不对称合成四氢呋喃，其中α-酮酸酯带有旋光性环醇作为手性助剂

  摘要：

  氯化锡（IV）介导的烯丙基硅烷与衍生自L-邻苯二酚的光学活性α-酮酯的[3 + 2]环加成反应通过1,2-甲硅烷基迁移以高非对映选择性提供四氢呋喃衍生物。除去手性助剂得到具有优异光学纯度的甲硅烷基取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74417-0
• 作为产物：
  描述：

  1L-4-O-benzoylformyl-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-chiro-inositol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2S,4R)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与α-酮酸酯的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，不对称合成四氢呋喃，其中α-酮酸酯带有旋光性环醇作为手性助剂

  摘要：

  氯化锡（IV）介导的烯丙基硅烷与衍生自L-邻苯二酚的光学活性α-酮酯的[3 + 2]环加成反应通过1,2-甲硅烷基迁移以高非对映选择性提供四氢呋喃衍生物。除去手性助剂得到具有优异光学纯度的甲硅烷基取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74417-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by diastereoselective [3+2] cycloaddition of allylsilanes with α-keto esters bearing an optically active cyclitol as a chiral auxiliary
  作者：Takahiko Akiyama、Takuya Yasusa、Keiichiro Ishikawa、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74417-0

  日期：1994.11

  Tin (IV) chloride mediated [3+2] cycloadditions of allylsilanes with optically active α-keto esters derived from L-quebrachitol afforded tetrahydrofuran derivatives via 1,2-silyl migration with high level of diastereoselectivity. Removal of the chiral auxiliary gave silyl-substituted tetrahydrofurans of excellent optical purity.

  氯化锡（IV）介导的烯丙基硅烷与衍生自L-邻苯二酚的光学活性α-酮酯的[3 + 2]环加成反应通过1,2-甲硅烷基迁移以高非对映选择性提供四氢呋喃衍生物。除去手性助剂得到具有优异光学纯度的甲硅烷基取代的四氢呋喃。