2-phenylbenzo[cd]indole | 40484-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylbenzo[cd]indole
• 英文别名: 2-Phenyl-1-azaacenaphthylen
• CAS: 40484-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: DVHWIRPQLKMZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(8-benzoylnaphthalen-1-yl)picolinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-phenylbenzo[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化1-萘胺与酰基氯的C8-H酰化

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的方案，用于钯催化1-萘胺衍生物与酰氯的区域选择性C8-H酰化反应。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并且芳族和α，β-不饱和酰氯都可以与1-萘胺有效地偶联。此外，吡啶二甲酰胺部分作为指导的二齿可能在该区域选择性转化中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00283

文献信息

• Construction of Tricyclic Nitrogen Heterocycles by a Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization of Allenynes and Application to Polycyclic π‐Electron Systems
  作者：Hiroki Komatsu、Takaya Ikeuchi、Hitomi Tsuno、Norihito Arichi、Kosuke Yasui、Shinya Oishi、Shinsuke Inuki、Aiko Fukazawa、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.202111267

  日期：2021.12.20

  BrettPhosAuNTf2 in the presence of iPrOH to give 1,2-dihydrobenzo[cd]indole derivatives, some of which were converted into nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds with highly conjugated π-electron systems. A hexacyclic indolium salt (see structure) showed concentration-dependent photophysical properties attributable to aggregate formation.

  在i PrOH存在下，BrettPhosAuNTf 2促进了羟基异丁酰基 (Hib) 保护的氨基丙炔的金催化双环化，得到 1,2-二氢苯并[ cd ]吲哚衍生物，其中一些转化为含氮多环芳烃化合物高度共轭的 π 电子系统。六环吲哚盐（见结构）显示出可归因于聚集体形成的浓度依赖性光物理特性。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 2‐Substituted Benzo[<i>cd</i>]Indoles via the Reaction of 1‐Halo‐8‐lithionaphthalenes with Nitriles
  作者：Semyon V. Tsybulin、Mark V. Kaplanskiy、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1002/chem.202303768

  日期：2024.2.16

  effective organolithium approach to the synthesis of 2-substituted benzo[cd]indoles from peri-dihalonaphthalenes and nitriles has been developed. The reaction proceeds via a surprisingly easy intramolecular aromatic nucleophilic substitution facilitated by the “clothespin effect”. The discovered transformation provides good yields, allows usage of extensive range of nitriles, and demonstrates a good substituents

  开发了一种简单有效的有机锂方法，用于从邻二卤代萘和腈合成2-取代苯并[ cd ]吲哚。该反应通过“衣夹效应”促进的令人惊讶的简单分子内芳香族亲核取代进行。所发现的转化提供了良好的产率，允许使用广泛范围的腈，并表现出良好的取代基耐受性。
• Palladium-Catalyzed C8-H Acylation of 1-Naphthylamines with Acyl Chlorides
  作者：Xiaomeng Yu、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00283

  日期：2019.3.15

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed regioselective C8-H acylation of 1-naphthylamine derivatives with acyl chlorides has been developed. The reaction exhibits broad functional group tolerance, and both aromatic and α,β-unsaturated acyl chlorides can be effectively coupled with 1-naphthylamines. Moreover, the picolinamide moiety as a bidentate directing likely plays a key role in

  已经开发了一种简便有效的方案，用于钯催化1-萘胺衍生物与酰氯的区域选择性C8-H酰化反应。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并且芳族和α，β-不饱和酰氯都可以与1-萘胺有效地偶联。此外，吡啶二甲酰胺部分作为指导的二齿可能在该区域选择性转化中起关键作用。