(S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide | 1531623-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamothioyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1531623-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 290.41
• InChiKey: GTGCXACPCDKIQB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到[RuCl₂(η⁶-p-cymene)(S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  手性（η 6 - p -Cymene）合钌（II）配合物的单齿配体酰基硫脲用于酮的高效不对称氢转移反应

  摘要：

  新的手性配体（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）苯甲酰胺（L1 / L2），（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫基）噻吩合成了-2-羧酰胺（L3 / L4）和（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）呋喃-2-羧酰胺（L5 / L6），并用于制备新的手性Ru（II）配合物。手性的Ru（II）配合物1 - 6是从手性配体之间的反应获得的L1 - L6和[RuCl 2（p- cymene）2 ] 2。通过分析和光谱学（NMR，FT-IR，电子）技术对络合物进行表征。配体的固态结构L1和L3和络合物1，4，和6由单晶X射线衍射方法测定的。在所有配合物中，配体仅通过硫供体原子与Ru（II）中心键合。首次用钌观察到了酰基硫脲配体的这种单齿配位。钌（II）配合物1 – 6在2-丙醇和KOH的存在下，所有这些都可作为芳族酮不对称转移加氢以生产手性醇的有效催

  DOI：

  10.1021/om4010548
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-N-((1-phenylethyl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性（η 6 - p -Cymene）合钌（II）配合物的单齿配体酰基硫脲用于酮的高效不对称氢转移反应

  摘要：

  新的手性配体（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）苯甲酰胺（L1 / L2），（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫基）噻吩合成了-2-羧酰胺（L3 / L4）和（R）-/（S）-N -（（1-苯基乙基）氨基甲硫酰基）呋喃-2-羧酰胺（L5 / L6），并用于制备新的手性Ru（II）配合物。手性的Ru（II）配合物1 - 6是从手性配体之间的反应获得的L1 - L6和[RuCl 2（p- cymene）2 ] 2。通过分析和光谱学（NMR，FT-IR，电子）技术对络合物进行表征。配体的固态结构L1和L3和络合物1，4，和6由单晶X射线衍射方法测定的。在所有配合物中，配体仅通过硫供体原子与Ru（II）中心键合。首次用钌观察到了酰基硫脲配体的这种单齿配位。钌（II）配合物1 – 6在2-丙醇和KOH的存在下，所有这些都可作为芳族酮不对称转移加氢以生产手性醇的有效催

  DOI：

  10.1021/om4010548

文献信息

• Half-sandwich Ru(η⁶-C₆H₆) complexes with chiral aroylthioureas for enhanced asymmetric transfer hydrogenation of ketones – experimental and theoretical studies
  作者：Mani Mary Sheeba、Sankaranarayanan Preethi、A. Nijamudheen、Manoharan Muthu Tamizh、Ayan Datta、Louis J. Farrugia、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c5cy00774g

  日期：——

  predicted non-classical, concerted transition states for the ATH reactions. The catalytic activity of Ru–benzene complexes toward asymmetric reduction of ketones was significantly higher compared to that of p-cymene complex analogues. Such enhanced efficiency and product selectivity of Ru–benzene complexes compared to those of Ru–p-cymene complexes were rationalized by the computational study.

  的反应将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 6）] 2与产生伪八面体半夹心“钢琴凳”络合物的手性配体aroylthiourea。所有Ru（II）配合物的特征在于分析和光谱研究（紫外可见，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR）。配体的分子结构（L2和L4）和配合物（2，4和5）由单晶XRD确认。在KOH存在下，使用2-丙醇作为氢源，成功筛选了所有络合物作为酮不对称转移加氢（ATH）的催化剂。ATH反应以优异的收率（高达99％）和非常好的对映选择性（高达99％ee）进行。本催化体系的范围扩展到取代的芳族酮和很少的杂芳族酮。密度泛函理论（DFT）计算可预测ATH反应的非经典协调过渡态。与p相比，Ru-苯配合物对酮的不对称还原的催化活性明显更高。-cymene复杂类似物。通过计算研究可以合理地看出，Ru-苯配合物与Ru- p-肉桂烯配合物相比具有更高的效率和产物选择性。